hydroprene | 41096-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hydroprene
• 英文别名: (2E,4E)-hydroprene；ethyl (2E-4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate；Altozar；ethyl (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 41096-46-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: FYQGBXGJFWXIPP-UEVLXMDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.03 95°
• 密度：
  0.8955
• 颜色/状态：
  Amber liquid
• 溶解度：
  In water, 0.54 mg/l. Soluble in common organic solvents.
• 蒸汽压力：
  25 mPa at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

从家蝇、肉蝇和绿头蝇中制备的微粒体氧化酶和酯酶产生了相同的代谢物。这些代谢物已被鉴定为：游离酸；环氧化合物；环氧酸；和二醇酸。环氧的位置并未确定为4,5位，这可能是由于2,3-双键反应的结果。观察到了一些共轭代谢物，但未进行鉴定。其中一部分通过使用硫酸酯酶和β-葡萄糖苷酶转化为水松酸。在成年家蝇的饮食中加入苯巴比妥后，水松酸的氧化代谢增加了四倍。这对酯酶系统的活性没有影响。家蝇、肉蝇和绿头蝇在体内和体外代谢了水松酸。似乎有两种类型的微粒体酶在体外参与了这一过程。在缺乏还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的情况下，薄层色谱(TLC)和气相色谱(GLC)系统的共色谱法显示了游离酸的存在，表明存在酯酶活性。加入还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸后，出现了三个额外的峰。数据显示这些是4,5（或2,3）水松环氧化物、环氧酸和二醇酸。

Microsomal oxidases and esterases prepared from houseflies, flesh flies and blow flies produced the same metabolites. These have been identified as: the free acid; the epoxide; the epoxy-acid; and the diol-acid. The position of the epoxy was not firmly established as 4,5 and may result from reaction of the 2,3-double bond. Some conjugated metabolites were observed but not identified. Part of these were converted to hydroprene acid by the use of sulfatase and beta-glucosidase. Oxidative metabolism of hydroprene was increased fourfold by phenobarbital in the diet of adult houseflies. There was not effect on the activity of the esterase system. Houseflies, flesh flies and blow flies, in vivo and in vitro, metabolized hydroprene. Two types of microsomal enzymes seemed to be involved in vitro. In the absence of the reduced form of nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate, cochromatography in TLC and GLC systems showed the presence of the free acid, indicating an esterase activity. Inclusion of the reduced form of nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate gave three more peaks. The data indicated these to be the 4,5 (or 2,3) hydroprene epoxide, the epoxy-acid and the diol-acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在Manduca sexta幼虫中，一种结合蛋白作为包括hydroprene在内的/保幼激素/的载体。这防止了组织内普遍存在的酯酶对保幼激素的水解作用，并保护了保幼激素。保幼激素酯酶是特定的，与Manduca sexta幼虫血淋巴中存在的普通酯酶不同。这种特定酶在脂肪体和靶组织中被发现。使用保幼激素-1、methoprene和Bowers' 2b研究了保幼激素与蛋白质的结合。这些化合物展示了10(5)到10(6) M(-1)的结合常数，表明结合是电静力学的性质。与氧化的细胞色素p450，Type I复合物形成。

In Manduca sexta larvae, a binding protein acts as a carrier for the /juvenile hormone including hydroprene/. This prevents hydrolyses by general esterases present in the tissues and protects the juvenile hormone. The juvenile hormone-esterases are specific and distinct from the general esterases present in the hemolymph of Manduca sexta larvae. The specific enzyme was found in the fat body and target tissues. The binding of juvenile hormones to proteins was investigated with juvenile hormone-1, methoprene and Bowers' 2b. These compounds exhibited binding constants of 10(5) to 10(6) M(-1) with indication that the binding was electrostatic in nature. With oxidized cytochrome p450, Type I complexes formed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归入人类致癌性类别

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,400 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,400 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠的28天喂养试验中，无效应水平为250毫克/千克。在小鼠中，1300毫克/千克的剂量下未观察到致突变活性，也未在兔中观察到90毫克/千克/天的致畸胎效应（测试的最高剂量）。

In 28 day feeding trials in rats no-effect level was 250 mg/kg. No mutagenic activity was observed in mice at 1300 mg/kg nor teratogenic effect in rabbits at 90 mg/kg daily (highest doses tested).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 >5100毫克/千克

LD50 Rat oral >5100 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

狗口服LD50 >10,000毫克/千克

LD50 Dog oral >10,000 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroprene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Hydroprene acid
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof

  摘要：

  新型脂环烃二烯酸、酯、硫酯及其衍生物，以及其中间体、合成方法和对昆虫的控制。

  公开号：

  US04021461A1
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 镍 喹啉 、 高氯酸 、 methoxy alcohol 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,4-dimethoxy-2-ethoxy-6,10-dimethylundeca-5,9-diene 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -10.0~140.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 hydroprene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate (hydroprene) from citral

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957240

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。