4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚 | 950-58-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚
• 中文别名: 4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol
• 英文别名: 4-amino-2,6-di-tert-butylphenol；4-amino-2,6-bis-(1,1-dimethylethyl)-phenol；4-amino-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 950-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: MNDTVJMRXYKBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

制备方法与用途

应用

4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚，又称2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚，是一种重要的受阻酚类抗氧剂中间体。它广泛应用于橡胶、塑料、药物、合成纤维、食品、石油制品和化妆品等领域的热氧化防护。

合成方法

一种4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚的合成方法是通过以下两步反应制得：首先以2,6-二叔丁基苯酚为起始原料进行亚硝化，随后再进行还原反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚 在 hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-di-tert-butyl-3-((3,5-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Lyubchenko, S. N.; Ivakhchenko, E. P.; Ryskina, T. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.2, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 羟胺 作用下， 生成 4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶鎓酚盐中电荷转移跃迁的溶剂带宽依赖性和带不对称特征

  摘要：

  他们研究了 Betaine-26 2,4,6-triphenyl-N-(di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyridinium 离子在一系列极性、非极性、质子和非质子溶剂中的溶剂化变色吸收带的形状. 多声子能带理论，包括分子模式和振动色散溶剂，表明溶剂分为三类：（1）极性非质子溶剂的能带形状被无结构的连续电介质和单个高频分子的能带很好地再现模式。溶剂增宽与 epsilon/sub o//sup -1/ - epsilon/sub s//sup -1/ 相关，epsilon/sub o/ 是光学常数，epsilon/sub s/ 是静态介电常数。分子频率 Omega/sub c/ 和位移 ..delta../sub c/ 与溶剂无关，强调它们的分子特性，和值 Omega/sub c/ 大约。= 1600 cm/sup -1/ 表明涉及 CO、CN 和 CC 拉伸。(2)

  DOI：

  10.1021/ja00241a007
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二-叔丁基-4-亚硝基苯酚 、 氢气 在 钯 4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Age resistors and age resistant polymeric compositions

  摘要：

  防老化聚合物中的酰胺和亚酰胺电阻剂，例如N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酰胺和N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)顺丁烯二酰胺，具有酰胺和亚酰胺电阻剂的防老化聚合物物理结合，以及通过自由基聚合技术制备的防老化聚合物组合物，其中使用了上述酰胺和亚酰胺作为单体。

  公开号：

  US04152319A1

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Derivatives of 2-aminopyridines, their use as medicaments and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06727239B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  A compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification and their pharmaceutically acceptable salts having NOS and ROS activity.

  该化合物的化学式为，其中取代基的定义如规范中所述，并且其药用盐具有NOS和ROS活性。
• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06335445B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula wherein A is selected from the group consisting of and the other substituents are defined in the specification having an inhibitory activity of NO-synthase enzymes producing nitrogen mono-oxide and/or an activity which traps the reactive oxygen species.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。
• New derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030078420A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的2-(亚甲基亚胺)氨基苯基衍生物，它们是一氧化氮合酶抑制剂，可以捕获活性氧物质。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。 这些化合物包括： N-4-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-3-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-(4-[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-4-[imino(噻唑-2-基)甲基]氨基}苯基-L-亮氨酰； 及其药学上可接受的盐。
• Pyrrolidinone compounds and pharamaceutical compositions containing same
  申请人：Biofor, Ltd.

  公开号：US04959482A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  A novel class of pyrrolidin-2-one and piperidin-2-one compounds in which the nitrogen atom is bonded to an oxyphenyl radical haivng tertiary-alkyl and tri-methylsilyl substituents. The compounds posses anti-inflammatory, immunomodulatory, analgesic and anti-pyretic activity and they may be combined with excipients to provide formulations which are useful in treating arthritis and conditions associated with that disease.

  一种新型的吡咯烷-2-酮和哌啶-2-酮类化合物，其中氮原子与含有三级烷基和三甲基硅基取代基的氧苯基基团结合。这些化合物具有抗炎、免疫调节、镇痛和退热活性，它们可以与赋形剂结合，制备出对治疗关节炎及相关疾病有用的配方。