6,10-Dimethyl-2-oxo-1-phenyl-deca-2,4,8-trien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-Dimethyl-2-oxo-1-phenyl-deca-2,4,8-trien
• 英文别名: 5,9-dimethyl-1-phenyl-deca-2,4,8-trien-1-one；5,9-Dimethyl-1-phenyl-deca-2,4,8-trien-1-on；ω-Citryliden-acetophenon；5,9-Dimethyl-1-phenyldeca-2,4,8-trien-1-one；5,9-dimethyl-1-phenyldeca-2,4,8-trien-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: NLDLUWVXHQCLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-Dimethyl-2-oxo-1-phenyl-deca-2,4,8-trien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5,9-dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Galera,E.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 615 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 柠檬醛 在 cerium(III) triiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,10-Dimethyl-2-oxo-1-phenyl-deca-2,4,8-trien
  参考文献：
  名称：

  碘化铈（III）或氯化铈（III）-碘化钠促进α-卤代酮与醛之间的碳-碳键形成

  摘要：

  α-卤代酮与醛反应形成α，β-不饱和酮，在碘化铈（III）的存在下伴随脱卤作用，但是使用氯化铈（III）-碘化钠会导致β-酮醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c39850000777

文献信息

• Trienamine Catalysis with 2,4-Dienones: Development and Application in Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Xiao-Feng Xiong、Quan Zhou、Jing Gu、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201200248

  日期：2012.4.27

  A tri‐ing reaction: An asymmetric Diels–Alder cycloaddition of δ,δ‐disubstituted 2,4‐dienones is possible through the trienamine catalysis of cinchona‐based primary amines (see scheme). An array of electron‐deficient dienophiles, such as N‐substituted maleimides and 3‐alkenyl oxindoles, were tolerated, and multifunctional cyclohexene derivatives were obtained in excellent stereoselectivity and with

  Triing反应：δ，δ-二取代的2,4-二壬烯的不对称Diels-Alder环加成反应可能是通过基于金鸡纳酮的伯胺的三烯胺催化而实现的（参见方案）。可以耐受一系列缺电子的亲二烯体，例如N-取代的马来酰亚胺和3-烯基氧吲哚，并以优异的立体选择性和高非对映异构体比率获得了多功能环己烯衍生物。
• Fukuzawa, Shin-ichi; Tsuruta, Takuya; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1473 - 1478
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Tsuruta, Takuya、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Hibbert; Cannon, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 127
  作者：Hibbert、Cannon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pseudoionone and its Homologues Using the Wittig Reaction
  作者：Kazuyoshi Fujiwara、Hidetaka Takahashi、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.35.2042

  日期：1962.12
• Carbon–carbon bond formation between α-halogenoketones and aldehydes promoted by cerium(<scp>III</scp>) iodide or cerium(<scp>III</scp>) chloride–sodium iodide
  作者：Shin-Ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39850000777

  日期：——

  α-Halogenoketones react with aldehydes to form α,β-unsaturated ketones accompanied by dehalogenation in the presence of cerium(III) iodide, but use of cerium(III) chloride–sodium iodide results in the formation of β-keto alcohols.

  α-卤代酮与醛反应形成α，β-不饱和酮，在碘化铈（III）的存在下伴随脱卤作用，但是使用氯化铈（III）-碘化钠会导致β-酮醇的形成。