(R)-3,7-dimethyloctanoic acid | 32531-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloctanoic acid
• 英文别名: (+)--dihydrocitronellic acid；(R)-(+)-3,7-dimethyloctanoic acid；(+)-(R)-Dihydrocitronellsaeure；(3R)-Dihydrocitronellic acid；3R-3,7-dimethyloctanoic acid；(R)-3,7-dimethyl-octanoic acid；(3R)-3,7-dimethyloctanoic acid
• CAS: 32531-52-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DGGBNSXAFVNQJU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloctanoic acid 在 吡啶 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。一种利用微生物来源的侧链合成子的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a002
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有体外和离体抗炎特性的强效 15-脂氧合酶 1 抑制剂的合理开发

  摘要：

  人 15-脂氧合酶-1 (h-15-LOX-1) 是哺乳动物的脂氧合酶，在哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎等多种炎症性肺病中起重要作用。需要新的强效 h-15-LOX-1 抑制剂来进一步探索这种酶的作用并进行药物发现工作。在这项研究中，我们采用了一种方法，我们筛选了一个片段集合，该片段集合专注于含氮杂环的多样化取代模式，如吲哚、喹诺酮类、吡唑类等。我们将这种方法称为面向替代的片段筛选 (SOS)，因为它侧重于识别新的替代模式而不是新的支架。这种方法能够识别对 h-1-5-LOX-1 抑制具有良好效力和清晰结构-活性关系 (SAR) 的命中。14d以 36 nM的K i与酶结合。我们最好的抑制剂的体外和离体生物学评估表明白细胞介素 10 (IL-10) 基因表达显着增加，这表明其具有抗炎特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01121

文献信息

• Asymmetric Radical Addition of TEMPO to Titanium Enolates
  作者：Phillip J. Mabe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol403398u

  日期：2014.1.17

  A mild method for α-hydroxylation of N-acyl oxazolidinones by asymmetric radical addition of the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxy (TEMPO) radical to titanium enolates was developed. The high diastereoselectivity and broad scope of the reaction show synthetic utility for the α-hydroxylation of substrates that are not tolerant to strongly basic conditions.

  提出了一种温和的方法，该方法通过将2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）基团不对称地自由基加成到烯醇钛上，来进行N-酰基恶唑烷酮的α-羟基化。高非对映选择性和广泛的反应范围显示了对不耐受强碱性条件的底物的α-羟基化反应的合成效用。
• Helical Structures of <i>N</i>-Alkylated Poly(<i>p</i>-benzamide)s
  作者：Aya Tanatani、Akihiro Yokoyama、Isao Azumaya、Yoshinori Takakura、Chikashi Mitsui、Motoo Shiro、Masanobu Uchiyama、Atsuya Muranaka、Nagao Kobayashi、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ja0455291

  日期：2005.6.1

  picture for the secondary structure of these polyamides in solution that the N-alkylated poly(p-benzamide)s possess a right-handed helical conformation ((P)-helix). In the solid states, the results of X-ray crystallographic analysis of 4-(methylamino)benzoic acid oligomers substantiated that they have a helical conformation with three monomer units per turn.

  通过链增长缩聚方法合成在氮原子上带有手性侧链的聚（对苯甲酰胺）1。聚酰胺表现出明确的分子量和窄的多分散性。聚酰胺在几种有机溶剂 (CH(3)CN、CHCl(3) 和 CH(3)OH) 中的溶液显示出耦合振荡器的分散型 CD 信号特征，并且与相应的单体相比要大得多。就检测而言，CD 信号取决于聚酰胺的温度和分子量，但与溶剂无关。吸收和 CD 光谱的激子模型分析为这些聚酰胺在溶液中的二级结构提供了清晰的图片，即 N-烷基化聚（对苯甲酰胺）具有右手螺旋构象（（P）-螺旋）。在固态下，
• Helical supramolecular polymerization of C₃-symmetric amides and retroamides: on the origin of cooperativity and handedness
  作者：Julia Buendía、Joaquín Calbo、Fátima García、Juan Aragó、Pedro M. Viruela、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1039/c6cc02681h

  日期：——

  N-centred trisamides 1 form helical aggregates with the same handedness than CO-centred trisamides 2 following a cooperative polymerization mechanism.

  N-中心三酰胺1形成螺旋聚集体，其手性与CO-中心三酰胺2相同，遵循协同聚合机制。
• Chiral Conflict. The Effect of Temperature on the Helical Sense of a Polymer Controlled by the Competition between Structurally Different Enantiomers:  From Dilute Solution to the Lyotropic Liquid Crystal State
  作者：Kai Tang、Mark M. Green、Kap Soo Cheon、Jonathan V. Selinger、Bruce A. Garetz

  DOI：10.1021/ja030065c

  日期：2003.6.1

  temperature, and also reveal unusual details of the nature of chiral interactions. Consistent with a statistical physical theory developed for these experiments, the proportion of the competing chiral groups, determined by synthesis, fixes the compensation temperature at which the helical senses are equally populated. The lyotropic liquid crystal state formed by these polymers yields therefore a nematic state

  螺旋聚合物附加有成对的结构不同的对映异构体，它们具有相反的螺旋意义偏好，在光学活性和温度之间产生一种新的关系，并且还揭示了手性相互作用性质的不寻常细节。与为这些实验开发的统计物理理论一致，由合成确定的竞争手性基团的比例确定了螺旋感相等时的补偿温度。因此，由这些聚合物形成的溶致液晶态在非常宽的范围内的任何选定温度下产生向列态，随着温度偏离该点，胆甾醇态随着紧缩沥青而产生。远离向列温度，间距达到纳米级，因此可以反射可见光。
• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。