2-iodocyclopentane-1,3-dione | 892145-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodocyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: N-iodosuccinimide；NIS
• CAS: 892145-41-4
• 化学式: C₅H₅IO₂
• 分子量: 223.998
• InChiKey: FLHSUWQCPLFSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclopentane-1,3-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.7h， 生成 (2-环戊烯-1-氧基)二甲基(1,1-二甲基乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones

  摘要：

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.

  DOI：

  10.1021/ol060654y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 potassium iodate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.96 g的产率得到2-iodocyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones

  摘要：

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.

  DOI：

  10.1021/ol060654y
• 作为试剂：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-6-硝基-2-萘羧酸乙酯 在 2-iodocyclopentane-1,3-dione 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1-(chloromethyl)-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I)：A-X1-L-X2-B及其盐、溶剂合物和互变异构体，其作为药物具有实用性，特别是作为抗增殖剂并用作抗体药物结合物中的药物；其中A是从(A1)、(A2)、(A3)、(A4)和(A5)中选择的基团；X1和X2分别选择自O、S、NR28、CR28R29、CR28R29O、C(=O)、C(=O)NR28、NR28C(=O)、C(O)-RA-C(O)-NH、C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)-NH、NH-C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)-NH、O-C(O)和C(O)-O或者不存在；L选择自氨基酸、具有2至12个氨基酸的肽链、对甲醛链-(OCH2)1-24-、聚乙二醇链-(OCH2CH2)1-12-和-(CH2)m-Y6-(CH2)n-，其中Y6选择自-(CH2)z-和一个基团(L1)，该基团(L1)选择自芳基、单环杂芳基、单环环烷基、单环环烯烃基和单环杂环烷基，可选地取代高达三个可选取代基团；B是从(B1)、(B2)和(B3)中选择的多环基团。

  公开号：

  WO2017194960A1