N-FMOC amphotericin B methyl ester | 127970-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-FMOC amphotericin B methyl ester
• CAS: 127970-82-5
• 化学式: C₆₃H₈₅NO₁₉
• 分子量: 1160.36
• InChiKey: ZNWDBQAUSAUOHB-YQGQJBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  320.92
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC amphotericin B methyl ester 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌剂16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B的合成

  摘要：

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74259-6
• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-FMOC amphotericin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌剂16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B的合成

  摘要：

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74259-6

文献信息

• Synthesis of 28-19F-amphotericin B methyl ester
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Naohiro Matsushita、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  日期：2006.8

  A fluorinated amphotericin B (AmB) derivative, 28-19F-AmB methyl ester (3), labeled at the polyene moiety, was synthesized by combining chemical synthesis with degradation of a natural product via cross-coupling reactions and macrolactonization. The fluorinated derivative 3 showed antifungal activity similar to that of AmB, and is expected to be a powerful tool for NMR-based investigation of the mechanism

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AMB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AMB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。
• Probing the Role of the Mycosamine C2′-OH on the Activity of Amphotericin B
  作者：Mitchell P. Croatt、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2000765

  日期：2011.3.18

  A synthetic route to a mycosamine donor was designed and provided access to a set of AmB derivatives targeted to probe the effect of the C2′-OH. It was determined that the configuration of the C2′-position is inconsequential but that O-methylation of this alcohol was deleterious to its mode of action. Additionally, the analog incorporating a mycosamine derivative from the enantiomeric series was devoid

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。
• Synthesis and biological evaluation of non-polyene analogs of amphotericin B
  作者：Bruce N. Rogers、Michael E. Selsted、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10180-9

  日期：1997.12

  Synthesis of the first analog of a polyene macrolide antibiotic containing a rigid, non-polyene backbone has been accomplished. The sterol recognition surface of amphotericin B has been modified in an effort to better understand the role of the polyene backbone. Its antifungal activity is reduced significantly compared with amphotericin B. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Costello, Benjamin J.; Driver, Michael J.; MacLachlan, William S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1829 - 1830
  作者：Costello, Benjamin J.、Driver, Michael J.、MacLachlan, William S.、Taylor, Andrew W.

  DOI：——

  日期：——