16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B
• 英文别名: (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-36-(hydroxymethyl)-15,16,18-trimethyl-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-13-one
• 化学式: C₄₇H₇₅NO₁₆
• 分子量: 910.11
• InChiKey: RWUNRGYFKWGJOK-PSSNMEOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌剂16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B的合成

  摘要：

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74259-6

文献信息

• POLYENE MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP3156410A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention is the following Amphotericin B derivative: wherein each symbol is defined in description. The compound of the present invention has 16th position (X) is urea structure, cyclic structure, hydroxyalkyl or substituted monoalkylcarbamoyl. The compound of the present invention has antifungal activity.

  本发明是以下两性霉素 B 衍生物： 其中各符号在说明中定义。本发明化合物的第 16 位（X）是脲结构、环状结构、羟烷基或取代的单烷基氨基甲酰基。本发明化合物具有抗真菌活性。
• Polyene macrolide derivative
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US10246478B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is the following Amphotericin B derivative: wherein each symbol is defined in description. The compound of the present invention has 16th position (X) is urea structure, cyclic structure, hydroxyalkyl or substituted monoalkylcarbamoyl. The compound of the present invention has antifungal activity.

  本发明是以下两性霉素 B 衍生物： 其中各符号在说明中定义。本发明化合物的第 16 位（X）是脲结构、环状结构、羟烷基或取代的单烷基氨基甲酰基。本发明化合物具有抗真菌活性。
• Synthesis of 16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B - a novel antifungal agent
  作者：Michael J Driver、Alexander R Greenlees、William S MacLachlan、David T MacPherson、Andrew W Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74259-6

  日期：1992.7

  The synthesis of the novel polyene, 16-decarboxy-16-hydroxymethyl amphotericin B 5, the first monofunctionalised amphotericin B derivative without a carbonyl containing substituent in the C-16 position, is described. This primary alcohol 5, which shows negligible nephrotoxicity while maintaining good antifungal activity, was obtained via reduction of the novel N-Fmoc protected mycosamine containing

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。