methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate | 130816-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate
• CAS: 130816-54-5
• 化学式: C₆₄H₈₇NO₁₉
• 分子量: 1174.39
• InChiKey: QCRACSSMPYDGDN-VTESSEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-36-(hydroxymethyl)-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌剂16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B的合成

  摘要：

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74259-6
• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌剂16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B的合成

  摘要：

  描述了新型多烯，16-脱羧-16-羟甲基两性霉素B 5的合成，这是第一个单官能化的两性霉素B衍生物，在C-16位置上没有含羰基的取代基。这种伯醇5表现出微不足道的肾毒性，同时保持了良好的抗真菌活性，是通过还原新型的N-Fmoc保护的含有麦考明胺的衍生物8获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74259-6

文献信息

• Synthesis of 25-¹³C-Amphotericin B Methyl Ester: A Molecular Probe for Solid-state NMR Measurements
  作者：Naohiro Matsushita、Yukiko Matsuo、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1246/cl.2009.114

  日期：2009.2.5

  hybrid strategy combining chemical synthesis with degradation of a natural product through successive cross-coupling reactions and macrolactonization. The specimen regiospecifically 13 C-labeled (99% enrichment) at C25 position corresponding to the polyene moiety would be a powerful tool for structural analysis of the molecular assembly formed by AmB based on solid-state NMR measurements.

  基于将化学合成与通过连续交叉偶联反应和大环内酯化降解天然产物相结合的混合策略，合成了 13 C 标记的两性霉素 B (AmB) 衍生物。在对应于多烯部分的 C25 位置处区域特异性 13 C 标记（99% 富集）的样本将成为基于固态 NMR 测量对 AmB 形成的分子组装进行结构分析的有力工具。
• Probing the Role of the Mycosamine C2′-OH on the Activity of Amphotericin B
  作者：Mitchell P. Croatt、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2000765

  日期：2011.3.18

  A synthetic route to a mycosamine donor was designed and provided access to a set of AmB derivatives targeted to probe the effect of the C2′-OH. It was determined that the configuration of the C2′-position is inconsequential but that O-methylation of this alcohol was deleterious to its mode of action. Additionally, the analog incorporating a mycosamine derivative from the enantiomeric series was devoid

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。