2,2,3,3,3-pentafluoro-N-phenylpropanimidoyl chloride | 1225041-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-phenylpropanimidoyl chloride
• CAS: 1225041-22-4
• 化学式: C₉H₅ClF₅N
• 分子量: 257.59
• InChiKey: FRXLBFRPKLBPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-N-phenylpropanimidoyl chloride 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]indol-6-yl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-N-phenylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 2‐Aryl‐3H‐indoles and CF₃‐Imidoyl Sulfoxonium Ylides Toward Trifluoroacetimidoyl‐Substituted 11H‐Isoindolo[2,1‐a]indoles

  摘要：

  摘要 在铑(III)催化下，实现了 2-芳基-3H-吲哚和 CF3 取代的亚胺酰亚磺酰基（TFISYs）的 C-H 活化/[4+1]环化反应，以 51-86% 的产率生成了多种三氟乙酰亚胺酰取代的 11H-异吲哚并[2,1-a]吲哚。级联反应包括 C-H 亚胺酰甲基化、共聚和 AgOAc 介导的 C-N 键形成顺序。该反应的规模可扩大到 2 毫摩尔。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301036
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-phenylpropanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐与 CF3-亚氨酰基磺鎓叶立德加热诱导成环合成 5-三氟甲基吡咯

  摘要：

  吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和CF 3取代的亚氨酰基锍叶立德的加热诱导脱硫环化已经实现，为合成具有生物学意义的5-三氟甲基吡咯提供了一条途径。在无金属条件下，随着 4-甲氧基吡啶、硫和 DMSO 的挤出，该转化通过不寻常的 ((3+3)-1) 途径进行。所获得的吡咯产品的放大反应和进一步转化已经证明了所开发方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300759

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。
• Palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid: Synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines
  作者：Yinwei Bao、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu、Yuebo Wang、Jinghui Zhao、Jinyu Gong、Mengya Han、Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.058

  日期：2019.3

  An efficient method has been developed to synthesize 6-fluoroalkyl-phenanthridines via the palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid. This methodology facilitates the rapid synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines through dual C–C bond formation in an oxidant-free one-pot manner.

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。