28-19F-amphotericin B methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 28-19F-amphotericin B methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23Z,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-24-fluoro-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate
• 化学式: C₄₈H₇₄FNO₁₇
• 分子量: 956.11
• InChiKey: FOCITBYWHULYFR-ZQEIQBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 28-19F-amphotericin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159

文献信息

• Synthesis of 28-19F-amphotericin B methyl ester
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Naohiro Matsushita、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  日期：2006.8

  A fluorinated amphotericin B (AmB) derivative, 28-19F-AmB methyl ester (3), labeled at the polyene moiety, was synthesized by combining chemical synthesis with degradation of a natural product via cross-coupling reactions and macrolactonization. The fluorinated derivative 3 showed antifungal activity similar to that of AmB, and is expected to be a powerful tool for NMR-based investigation of the mechanism

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。