(3-formylquinolin-2-yl)methyl acetate | 1088402-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-formylquinolin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1088402-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JDUHKSKYIBZNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-formylquinolin-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 potassium osmate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氯化铵 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester 、 2-氨基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 、 silica gel 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3-formylquinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  快速合成喜树碱和10-羟基喜树碱。

  摘要：

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。

  DOI：

  10.1021/ol802250y

文献信息

• 一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103408559B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法，本发明合成路线汇聚简短，条件温和，操作简单，包括（1）一锅法的氧化-氧杂Diels-Alder反应，（2）喹啉并二氢吡咯与吡喃内酯中间体的汇聚胺解，（3）一步形成喜树碱D/E环的串联反应；以及另一种类似的方法，即含有喜树碱E环的吡喃羧酸中间体的制备。本发明的有益效果为：路线汇聚简短、操作简单、反应温和。
• Chem. Asian J. 2015, 10, 976-981
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 434-445
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2008, 10, 5393-5396
  作者：

  DOI：——

  日期：——