acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester | 38982-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester
• 英文别名: trans-4-acetoxy-2-buten-1-al；(E)-4-acetoxycrotonaldehyde；(E)-4-oxobut-2-enyl acetate；(E)-4-acetoxybut-2-en-1-al；(E)-3-formylallyl acetate；(E)-3-formallyl acetate；[(E)-4-oxobut-2-enyl] acetate
• CAS: 38982-39-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PGHQVWCJFUMFLW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester 在 硝酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 diethylzinc 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4S,5S)-diisopropyl-2-((1S,2S)-2-(acetoxymethyl)cyclopropyl)-1,3-dioxoline-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2012154204A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-1,1-diaethoxy-2-butin 在 Lindlar's catalyst 甲酸 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成，II。DL-赤藓糖和 DL-苏糖

  摘要：

  炔丙醇通过三个步骤转化为 4-乙酰氧基-顺式巴豆醛二乙缩醛 (III)，III 与高锰酸钾的顺式羟基化，然后乙酰化产生三-O-乙酰基-DL-赤藓糖二乙缩醛 (IV)。IV 的水解提供了糖浆状 DL-赤藓糖 (VI)，其可以转化为赤藓糖醇 (VII) 及其二亚苄基衍生物。III的酸水解得到4-乙酰氧基-巴豆醛(VIII)，其被转化为三乙酰-DL-苏糖二乙缩醛(XI)或DL-苏糖五乙酸酯(XII)。XI 和 XII 的水解得到糖浆状 DL-苏糖，其可被鉴定为二亚苄基苏糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2616

文献信息

• Expeditious Total Syntheses of Camptothecin and 10-Hydroxycamptothecin
  作者：Guan-Sai Liu、Qing-Li Dong、Yuan-Shan Yao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol802250y

  日期：2008.12.4

  intramolecular aldol condensation, and an oxidative aromatization, the intramolecular oxa Diels-Alder cycloaddition, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation make these two new syntheses more efficient and straightforward.

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。
• Oxidation of allylic and benzylic alcohols to aldehydes and carboxylic acids
  作者：Daniel Könning、Tobias Olbrisch、Fanni D. Sypaseuth、C. Christoph Tzschucke、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c4cc01305k

  日期：——

  An oxidation of allylic and benzylic alcohols to the corresponding carboxylic acids is effected by merging a Cu-catalyzed oxidation using O2 as a terminal oxidant with a subsequent chlorite oxidation (Lindgren oxidation). The protocol was optimized to obtain pure products without chromatography or crystallization. Interception at the aldehyde stage allowed for Z/E-isomerization, thus rendering the

  通过将使用O 2作为末端氧化剂的Cu催化的氧化与随后的亚氯酸盐氧化（Lindgren氧化）合并来实现烯丙基和苄醇氧化为相应的羧酸。对该方案进行了优化，以获得无需色谱或结晶的纯净产物。在醛阶段的拦截作用允许Z / E异构化，从而使氧化相对于起始原料的构型立体收敛。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,6-Borylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Phosphonates
  作者：Hyesu Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03532

  日期：2018.12.21

  Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,6-borylation of 1,3-dienylphosphonates was achieved using (S,S)-Ph-BPE as a chiral ligand. Regio-, stereo-, and enantioselective borylation successfully proceeded to afford phosphonate-containing allylboronates, with high enantioselectivity up to 97% ee. Further applications of the resulting products generated a valuable phosphonate analogue of γ-butyrolactone.

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。
• Enantioselective Organo-Cascade Catalysis
  作者：Yong Huang、Abbas M. Walji、Catharine H. Larsen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja055545d

  日期：2005.11.1

  cascade catalysis protocols allow the invention of enantioselective transformations that were previously unknown, including the asymmetric catalytic addition of the elements of HF across a trisubstituted olefin. Importantly, these domino catalysis protocols can be mediated by a single imidazolidinone catalyst or using cycle-specific amine catalysts. In the latter case, cascade catalysis pathways can

  基于生物合成的生化蓝图的有机催化新策略为级联催化提供了一种新的实验室方法。基于咪唑烷酮的催化循环，涉及亚胺和烯胺活化，已成功结合，使多种亲核试剂（呋喃、噻吩、吲哚、丁烯内酯、氢化物源、叔氨基内酯等价物）和亲电子试剂（氟化和氯化试剂）经历与各种 α,β-不饱和醛连续添加。这些新的级联催化方案允许发明以前未知的对映选择性转化，包括 HF 元素在三取代烯烃上的不对称催化加成。重要的，这些多米诺催化方案可以通过单一的咪唑啉酮催化剂或使用循环特定的胺催化剂来调节。在后一种情况下，通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以容易地调节级联催化途径以提供所需的非对映选择性和对映选择性结果。将多个不对称有机催化事件组合成一个序列的一个主要好处是在第二个诱导循环中对映体富集的内在要求，正如本研究中获得的对映体选择性所证明的（>/=99% ee 在所有情况下）。通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以很容易地
• Allylic hydroxy phosphonates: versatile chiral building blocks
  作者：Antonette De la Cruz、Anyu He、Anchalee Thanavaro、Bingli Yan、Christopher D. Spilling、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.019

  日期：2005.5

  substituted amino phosphonates using a series of palladium-catalyzed reactions. The judicious selection of nitrogen nucleophile and palladium catalyst allow for excellent regio- and stereochemical control. Palladium(0)-catalyzed amine addition or tosyl carbamate rearrangement gives rise to the γ-substituted phosphonates, whereas, reaction of tosyl carbamates with palladium (II) and base gives oxazolidinones

  使用一系列钯催化的反应，将烯丙基羟基膦酸酯转化为β和γ取代的氨基膦酸酯。氮亲核试剂和钯催化剂的明智选择可以实现出色的区域和立体化学控制。钯（0）催化的胺加成或甲苯磺酸氨基甲酸酯重排产生γ-取代的膦酸酯，而甲苯磺酸氨基甲酸酯与钯（II）和碱的反应产生恶唑烷酮（β-取代）。