7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)coumarin | 720674-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-7-(N,N'-diethylamino)coumarin；3-(4-bromophenyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；3-(4-Bromophenyl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 720674-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: MUVLYRTYPQEVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素作为强光敏剂，用于在近紫外和可见光下进行环氧-有机硅的阳离子聚合以及 3D 打印技术的应用

  摘要：

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二

  DOI：

  10.3390/molecules25092063
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 生成 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑官能化香豆素衍生物作为有机发光材料的研究

  摘要：

  四种新的基于咔唑的香豆素衍生物，包括咔唑核和一个或两个香豆素生色团，7-（二乙氨基）-3-（4-（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3-基）苯基）香豆素（Cz-Ph-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（4,4'-苯基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Ph-C）），7-（二乙氨基）-3-（5-（9-（对甲苯基）-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）香豆素（Cz-Th-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Th-C））已成功合成为有机发光器件的发光材料。系统地研究了这些化合物的光物理，电化学性质和热稳定性。结果表明，这些香豆素-咔唑杂化体在二氯甲烷溶液中表现出出色的热稳定性和高光致发光量子效率，并且发出强烈的绿色发射光。具有ITO / TAPC（20 nm）/

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.017

文献信息

• Strongly emissive long-lived³IL excited state of coumarins in cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes used as triplet photosensitizers and application in triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Caishun Zhang、Song Guo、Jie Ma、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3dt52306c

  日期：——

  as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion and upconversion quantum yields up to 22.8% were observed. Our results are useful for the preparation of visible light-harvesting transition metal complexes, the study of the triplet excited state of organic chromophores, as well as the application of these visible light-harvesting transition metal complexes as efficient triplet

  三种不同的发色团香豆素用于制备所述的Ir（III）络合物，即香豆素6（IR-1 ），7-二乙基氨基香豆素（IR-2 ）和X苯基ÿ -二乙基氨基香豆素（铱3）。Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ]被用作参考络合物（Ir-0）。通过使用C将香豆素单元连接到配合物的协调中心Cπ共轭键。用稳态和时间分辨吸收和发光光谱，低温发光（77 K）以及DFT计算研究了配合物的光物理性质。所有的三个新的配合物显示的可见光（摩尔吸光系数的强吸收ε高达42 000米-1厘米-1在487纳米）和长寿命的三线态激发态（τ Ť = 65.9微秒），相比参考络合物Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ]，显示出典型的弱可见光吸收（ε <5000 M -1 cm -1在超过400nm的区域）和短三重激发态（τ Ť = 0.3微秒）。有趣的是，长寿命的三重态激发态是强磷光的（量子产率高达18.2％，最大发射波长为607
• Synthesis, Characterization and Luminescent Properties of Anthracen- or Pyrene-Based Coumarin Derivatives
  作者：Hui Zhang、Li Zhao、Qinglong Luo、Yuling Zhao、Tianzhi Yu

  DOI：10.1007/s10895-018-2277-5

  日期：2018.9

  Three anthracen- or pyrene-based coumarin derivatives have been successfully synthesized and characterized by EA, IR and 1H NMR. The photophysical properties of all derivatives were investigated by UV-Vis and photoluminescence spectroscopic analysis. Their thermal stabilities were demonstrated by TGA. These compounds exhibit strong blue mission under ultraviolet light excitation and have potential

  已成功合成了三种基于蒽或pyr的香豆素衍生物，并通过EA，IR和1 H NMR对其进行了表征。通过UV-Vis和光致发光光谱分析研究了所有衍生物的光物理性质。TGA证明了它们的热稳定性。这些化合物在紫外光激发下表现出强烈的蓝色使命，并有可能探索有机电致发光材料。制备具有ITO / TAPC（20 nm）/ TBADN的真空处理的掺杂器件：b1（x wt％，30 nm）/ TPBi（50 nm）/ Liq（2 nm）/ Al（150 nm），其中基于b1的器件表现出最佳的电致发光性能，最大亮度为8165 cd / m 2 最大发光效率为6.13 cd / A，最大外部量子效率（EQE）为2.75％。
• Synthesis and photophysical properties of 7-(diethylamino)-3-(4-(arylethynyl)phenyl)-2H-chromen-2-ones as strong fluorescent materials
  作者：Toshiaki Shimasaki、Kurumi Kobayashi、Takayuki Kitanou、Tomohiro Oki、Tenta Ishikawa、Naoto Asano、Tetsuo Iwanaga、Naozumi Teramoto、Mitsuhiro Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132369

  日期：2021.9

  structural properties were examined by the X-ray crystal analysis, their photophysical properties including fluorescence properties in solid states were systematically studied. It was revealed that the pyrenyl derivative 1d showed high fluorescence quantum yield (ΦF = 0.87) in a THF solution, and that the phenyl derivative 1a exhibited an intense fluorescence (Φsolid = 0.15) even in a solid state. According

  通过Pd/Cu催化的Sonogashira交叉偶联反应合成了3-(4-(Arylethynyl)phenyl)-7-(diethylamino)-2 H - chromen -2-ones 1a ‒ 1d。通过X射线晶体分析检查结构特性后，系统地研究了它们的光物理特性，包括固态荧光特性。据透露，在芘衍生物1D显示出高荧光量子产率（Φ ˚F 在THF溶液= 0.87），并且所述苯基衍生物1A表现出强荧光（Φ固体 = 0.15），即使在固体状态。根据 TDDFT 计算，化合物1a的 HOMO和1B主要位于3-（4-（芳基乙炔基）苯基）-7-（二乙氨基）-2- ħ -色烯-2-酮基团，而在为芳基部分1C和1D。电化学研究表明，化合物1a和1b经历了可逆的 1e -氧化。
• Synthesis and characterization of coumarin-biphenyl derivatives as organic luminescent materials
  作者：Hui Zhang、Qinglong Luo、Yuzhong Mao、Yuling Zhao、Tianzhi Yu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.05.039

  日期：2017.9

  Three new coumarin derivatives containing biphenyl group have been successfully synthesized and characterized by EA, IR and NMR. The photophysical properties of all derivatives were investigated by UV–vis and photoluminescence spectroscopic analysis. Their thermal stabilities were demonstrated by TGA. The doped light-emitting devices using the coumarin derivatives as dopants were fabricated. The results

  已成功合成了三种含有联苯基的香豆素衍生物，并通过EA，IR和NMR对其进行了表征。通过紫外可见光谱和光致发光光谱分析研究了所有衍生物的光物理性质。TGA证明了它们的热稳定性。制造了使用香豆素衍生物作为掺杂剂的掺杂的发光器件。结果表明，具有香豆素-联苯骨架的香豆素衍生物之一可作为有前途的发光材料。
• One stone, three birds: one AIEgen with three colors for fast differentiation of three pathogens
  作者：Chengcheng Zhou、Meijuan Jiang、Jian Du、Haotian Bai、Guogang Shan、Ryan T. K. Kwok、Joe H. C. Chau、Jun Zhang、Jacky W. Y. Lam、Peng Huang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d0sc00256a

  日期：——

  developed a microenvironment-sensitive aggregation-induced emission luminogen (AIEgen), namely IQ–Cm, for achieving fast discrimination of Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria and fungi by the naked-eye. With a twisted donor–acceptor and multi-rotor structure, IQ–Cm shows twisted intramolecular charge transfer (TICT) and AIE properties with sensitive fluorescence color response to the microenvironment

  肉眼识别病原体有利于在即时检测水平进行快速诊断。在这里，我们开发了一种微环境敏感的聚集诱导发射发光素（AIEgen），即IQ-Cm，以通过肉眼快速识别革兰氏阴性菌，革兰氏阳性菌和真菌。IQ-Cm具有扭曲的供体-受体和多转子结构，显示出扭曲的分子内电荷转移（TICT）和AIE特性，并对病原体的微环境具有敏感的荧光色响应。在病原体的固有结构差异的驱动下，具有阳离子异喹啉鎓部分和膜活性香豆素单元作为靶向和相互作用基团的IQ-Cm选择性地位于三种病原体的不同部位，并给出三种肉眼可辨别的发射颜色。革兰氏阴性菌呈粉红色，革兰氏阳性细菌为橙红色，真菌为鲜黄色。因此，基于它们独特的荧光反应，IQ–Cm可以在荧光显微镜下直接在细胞水平上区分三种病原体。此外，我们证明了IQ-Cm作为视觉探针快速诊断尿路感染，及时监测医院获得的感染过程以及快速检测食品领域中霉菌的可行性。这种基于单个AIEgen的简单可视化策略