5,8-dimethoxyquinolin-4-ol triflate | 114552-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxyquinolin-4-ol triflate
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4-trifluoromethansulfonyloxyquinoline；(5,8-dimethoxyquinolin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 114552-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 337.276
• InChiKey: VTRRFWHXHXEMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxyquinolin-4-ol triflate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 Pd(PCy₃)₂ 、 三苯基膦 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.16h， 生成 2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-ylboronic acid TFA salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,8-dimethoxyquinolin-4-ol triflate
  参考文献：
  名称：

  通过快速的放射性氟化-氧化脱甲基作用有效合成（[ 18 F]氟丙基）喹啉-5,8-二酮

  摘要：

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.057

文献信息

• Conversion of a 4-quinolone into a 1,6-diazaphenalene
  作者：Lidia Feliu、Wadi Ajana、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00125-7

  日期：1997.3

  5,8-Dimethoxyquinolin-4-one has been transformed in five steps into a 7-oxo-1,6-diazaphenalene and in 4 steps into 6-aza-1-oxaphenalene.

  5,8-二甲氧基喹啉-4-酮已分五步转化为7-氧代-1,6-二氮杂苯并四步转化为6-氮杂-1-氧杂苯。
• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• Synthesis and Characterization of the Antitumor Activities of Analogues of Meridine, a Marine Pyridoacridine Alkaloid
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Nataly Bontemps-Subielos、Christine Decaestecker、Jean Bastide、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0108496

  日期：2001.9.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Among these compounds, meridine has already been reported as having significant antitumor activities in vitro. We synthesized 24 analogues of meridine substituted on ring A with the aim of obtaining compounds that display significantly higher in vitro antitumor activities than meridine. The 24 compounds

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。