5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol | 133844-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-chinolin-4-ol；5,8-dimethoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 133844-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RBGDYSSJLDSZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5,8-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5,8-Dimethoxy quinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a521
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过快速的放射性氟化-氧化脱甲基作用有效合成（[ 18 F]氟丙基）喹啉-5,8-二酮

  摘要：

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.057

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20060156485A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 6-6 (0:1, 0:2, 1:1, 1:2) aza heteroaromatic keratin dyeing compound with one or two N-oxides. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。
• Conversion of a 4-quinolone into a 1,6-diazaphenalene
  作者：Lidia Feliu、Wadi Ajana、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00125-7

  日期：1997.3

  5,8-Dimethoxyquinolin-4-one has been transformed in five steps into a 7-oxo-1,6-diazaphenalene and in 4 steps into 6-aza-1-oxaphenalene.

  5,8-二甲氧基喹啉-4-酮已分五步转化为7-氧代-1,6-二氮杂苯并四步转化为6-氮杂-1-氧杂苯。
• Synthesis of 4-Amino-substituted-6-hydroxy and 11-hydroxynaphtho[2,3-<i>g</i>]quinoline-5,12-diones, and the unexpected formation of disubstituted imidazo[4,5,l-<i>i,j</i>]naphtho[2,3-<i>g</i>]quinolin-7-ones
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni、Christiane Huel

  DOI：10.1002/jhet.5570300111

  日期：1993.1

  8-dimethoxyquinoline (7a). Whereas 4-chloro-6-hydroxynaphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (11) was substituted by amines in the usual way to the corresponding 4-amino-substituted derivatives, 4-chloro-11-hydroxynaph-tho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (10) led to a mixture of 4-amino derivatives and the unexpected 2,6-disubstituted-imidazo[4,5,l-I-j]naphtho[2,3-g]quinolin-7-ones, 13a-b.

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。

表征谱图