6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 | 111770-91-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸
• 中文别名: 2-甲基-5-吡啶三氟甲烷磺酸盐；2-甲基-5-吡啶基三氟甲基磺酸盐；6-甲基-3-吡啶三氟甲烷磺酸；6-甲基-3-吡啶三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: (6-methylpyridin-3-yl)trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 6-methylpyridin-3-yl ester；trifluoromethanesulfonic acid 2-methylpyridin-5-yl ester；6-Methylpyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate；(6-methylpyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 111770-91-3
• 化学式: C₇H₆F₃NO₃S
• mdl: MFCD06798124
• 分子量: 241.191
• InChiKey: NSSSVJYQTZRVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C1.9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.412 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  198 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 在 哌啶 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-乙酰基-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  选择性COX-2抑制剂Etoricoxib †的关键中间体的便捷合成

  摘要：

  酮1（制备的关键中间体）的原始合成策略。依托昔布一种重要的非甾体类抗炎药已经开发出来。便宜的5-羟基-2-甲基吡啶在四个实际的合成步骤中，将其转化为相应的乙酰基衍生物。以下钯催化的α-芳基化乙酰基吡啶 与4-溴或 4-氯苯基甲基砜为了得到显着收率的酮1，有效率地对其进行了优化。

  DOI：

  10.1039/c3ra42619j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US20010039286A1

文献信息

• Substituted n-[(pyridyl)alkyl]aryl-carboxamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04916145A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein *B is ##STR2## Y is O or S, *A is *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, then n must be at least 1, X is O or S, R.sub.1 and R.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, provided that when *B is other than ##STR3## at least one of R.sub.1 and R.sub.4, and one of R.sub.6 and R.sub.7 must be hydrogen, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, halogen, nitro, lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl or aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, and pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as Platelet Activating Factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful as agents for the prevention and treatment of vascular diseases, pulmonary diseases, dermatological disorders, transplant rejection, immunological disorders and inflammatory conditions.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中*B为##STR2##Y为O或S，*A为*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，n或r独立地为0到3的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n必须至少为1，X为O或S，R.sub.1和R.sub.4独立地为氢、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基，但当*B不是##STR3##时，R.sub.1和R.sub.4中至少一个，以及R.sub.6和R.sub.7中的一个必须为氢，R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、较低的烷基、环烷基、卤素、硝基、较低的烷氧基、较低的烯基、较低的炔基或芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或较低的烷基，R.sub.7为氢、较低的烷基、环烷基或芳基，Het为含有一或两个异原子（从氮、氧和硫中选择）的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个异原子的双环杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，它们可用作预防和治疗血管疾病、肺部疾病、皮肤病、移植排斥、免疫紊乱和炎症症状的药物。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Y和Y'是氢或一起取O或S，*A是对苯二甲基或*----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，s是0到1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t是0到10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地是较低的烷基、较低的烯烃基或芳基，或者R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢，另一个是##STR2##其中W是##STR3##--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S，或##STR4##，X.sub.1是较低的烷基，苯基未取代或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单取代、双取代或三取代，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地是氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3是氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4是氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5是氢或较低的烷基，R.sub.6是氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是含有一个或两个氮原子的单环6-成员杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。
• Cyclopropylpropenamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04786646A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## Y is O or S, *A is paraphenylene or *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het or aryl, *E is ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.k -- wherein k is an integer from 0 to 4, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and their enantiomers, diastereomers and racemic mixtures thereof, as well as when *E is ##STR3## their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中Y为O或S，*A为对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E为##STR2## 或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k为0到4的整数，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个来自氮、氧和硫的杂原子的单环5-或6成员杂芳基或含有一个或两个来自氮、氧和硫的杂原子的双环杂芳基，该基团可被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、非对映异构体和其拉克米混合物，以及当*E为##STR3## 时它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在具有过量血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时是有用的。
• Pentadieneamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04788206A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the formula ##STR1## Y is O ir S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het, aryl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8, independently, are hydrogen, lower alkyl, aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently, are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characerized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular disease, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  公式为##STR1##的化合物。其中Y为O或S，*A为对苯基或*----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低烷基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个从氮、氧和硫中选择的杂原子的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个杂原子的双环杂芳基，该基团可以被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体以及其药学上可接受的酸盐被描述。公式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在由于过量血小板活化因子而表现出的疾病状态中或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时，这些化合物是有用的。