3,4-二氯-5-氟吡啶 | 851179-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟吡啶系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-5-氟吡啶
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-fluoropyridine
• CAS: 851179-02-7
• 化学式: C₅H₂Cl₂FN
• mdl: MFCD09998889
• 分子量: 165.982
• InChiKey: RRBXQAHIBCOBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5--2 °C
• 沸点：
  78-79 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-5-氟吡啶 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 甲酸铵 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 辛醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-氯吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-二氯-5-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• Removal of Fluorine from and Introduction of Fluorine into Polyhalopyridines: An Exercise in Nucleophilic Hetarenic Substitution
  作者：Carla Bobbio、Thierry Rausis、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/chem.200400837

  日期：2005.3.4

  Starting from six industrially available fluorinated pyridines, an expedient access to all three tetrafluoropyridines (2-4), all six trifluoropyridines (5-10), and the five non-commercial difluoropyridines (11-14 and 16) was developed. The methods employed for the selective removal of fluorine from polyfluoropyridines were the reduction by metals or complex hydrides and the site-selective replacement

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。