2-碘-5-(三氟甲基)-苯酚 | 102771-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-(三氟甲基)-苯酚
• 英文名称: 2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 102771-00-6
• 化学式: C₇H₄F₃IO
• 分子量: 288.008
• InChiKey: CWSAPAHVCIIVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-(三氟甲基)-苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-三氟甲基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [phenyl-2-3H]-travoprost: isopropyl ester prodrug of a selective prostaglandin FP receptor agonist

  摘要：

  描述了一种新型降眼压前列腺素氚标记曲伏前列素的制备方法。已鉴定出一种高度选择性的催化脱碘反应，可通过单一合成步骤从 2'-碘-曲伏前列素提供[苯基-2-3H]-曲伏前列素。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.441
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-3-(三氟甲基)苯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-碘-5-(三氟甲基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained arylpiperidines using intramolecular Heck or radical reactions

  摘要：

  Two intramolecular routes were experimented to reach the hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridine platform: a Heck and a radical reaction. The radical route was applicable to all substrates, whereas the Heck route was of limited use. The key adducts were obtained via a Mitsunobu condensation between halogenated phenols and an allylic alcohol, the 3-hydroxy-tetrahydropyridine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01191-1

文献信息

• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料
• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。
• Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors
  作者：Timothy Snowden、Ashok Ganta

  DOI：10.1055/s-2007-985565

  日期：——

  A comparative study of 3-methoxyaryne precursors ­revealed 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate as the most effective in nonpolar solvent. Use of Hoppe’s N-isopropyl carbamate allows for the systematic preparation of a variety of 2-iodophenyl triflates via a ­directed ortho-lithiation-iodination-decarbamation sequence. These steps are possible without isolation of the intermediate ­iodophenyl carbamates.

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Br<scp>ø</scp>nsted base
  作者：Azusa Kondoh、Hoa Thi Quynh Tran、Kyoko Kimura、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc01690a

  日期：——

  An enantioselective intramolecular cyclization reaction of alkynyl esters was developed, which employs a Bronsted base catalyst generated in situ from a chiral Schiff base and t-BuOK. This reaction is a...

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...