2-碘-5-(三氟甲基)溴苄 | 702641-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-(三氟甲基)溴苄
• 中文别名: 2-碘-5-三氟甲基溴苄
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 702641-06-3
• 化学式: C₈H₅BrF₃I
• 分子量: 364.931
• InChiKey: YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268℃
• 密度：
  2.091
• 闪点：
  116℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

2-碘-5-(三氟甲基)溴苄可用作医药合成中间体。

制备该化合物时，首先将16.0g 2-碘-5-三氟甲基苯基甲醇溶解于130.0mL乙醚中。然后，在冰浴冷却下加入5.0mL的三溴化磷，反应溶液在室温下搅拌12小时。接着，向反应混合物中加入200.0mL水，并用乙醚萃取。随后，依次使用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。最后，在减压条件下蒸馏去除溶剂后得到黄色晶体状的标题化合物，总收率16.0g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-(三氟甲基)溴苄 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-碘-5-(三氟甲基)溴苄
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

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• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

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• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Intramolecular palladium(<scp>ii</scp>)/(<scp>iv</scp>) catalysed C(sp³)–H arylation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group
  作者：Sahra St John-Campbell、James A. Bull

  DOI：10.1039/c9cc03644j

  日期：——

  Palladium catalysed β-C(sp3)–H activation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group enables intramolecular arylation to form substituted indane-aldehydes. A simple amine bearing a methyl ether (2-methoxyethan-1-amine) is the optimal TDG to promote C–H activation and reaction with an unactivated proximal C–Br bond. Substituent effects are studied in the preparation of various derivatives

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