2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 | 41572-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮
• 英文名称: N,N'-bis(cyclohexyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N'-dicyclohexylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-dicyclohexyl-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-dicyclohexylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N′-dicyclohexyl-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；2,9-Di(cyclohexyl)-anthra2,1,9-def:6,5,10-d'e'f'diisoquinoline-1,3,8,10-tetrone；7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 41572-86-5
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 554.645
• InChiKey: CHMHJESZTNVQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-aminoperylene bisimide
  参考文献：
  名称：

  二硝基和二氨基取代的bi双酰亚胺的1，6-和1，7-区域异构体：合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.041
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,8-naphthalimide 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Templated Chromophore Assembly by Dynamic Covalent Bonds
  作者：Lou Rocard、Andrey Berezin、Federica De Leo、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201507186

  日期：2015.12.21

  Through the simultaneous use of three orthogonal dynamic covalent reactions, namely disulfide, boronate, and acyl hydrazone formation, we conceived a facile and versatile protocol to spatially organize tailored chromophores, which absorb in the blue, red, and yellow regions, on a preprogrammed α‐helix peptide. This approach allowed the assembly of the dyes in the desired ratio and spacing, as dictated

  通过同时使用三个正交的动态共价反应，即二硫键，硼酸酯和酰基的形成，我们构想了一种灵活而通用的方案，可在空间上组织定制的生色团，该生色团在预先编程的α上吸收蓝色，红色和黄色区域螺旋肽 该方法允许染料以所需的比率和间距组装，这由识别单元在肽支架上的相对位置和分布所决定。稳态UV / Vis吸收和发射研究表明，能量从黄色和红色供体转移到蓝色受体。分子动力学模拟支持实验结果，即组装后螺旋结构得以保持，并且三种染料被限制在定义的构象空间中。
• Synthesis and properties of bay unilaterally extended and mono-substituted perylene diimides
  作者：Fengxia Zhang、Xianqiang Huang、Xiaofeng Wei、Huixue Ren、Tianyi Jiang、Xuemei Li、Junsen Wu、Yongshan Ma

  DOI：10.1177/1747519819886502

  日期：2020.1

  sulfoxide-containing perylene diimide, 1-propyl sulfoxide-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (3), are reported. The photophysical, electrochemical, aggregation, and thermal properties of these compounds are investigated by ultraviolet visible absorption, fluorescence, cyclic voltammetric, X-ray diffraction, and thermogravimetric analysis techniques. The geometries of the compounds

  两种硫修饰的苝二酰亚胺、五元 S-杂环环化苝二酰亚胺 (1) 和 1-丙硫醇-N,N'-二环己基苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 (2) 的合成，以及报道了一种新型的含亚砜的苝二酰亚胺，1-丙基亚砜-N,N'-二环己基苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 (3)。通过紫外可见吸收、荧光、循环伏安法、X 射线衍射和热重分析技术研究了这些化合物的光物理、电化学、聚集和热性质。使用密度泛函理论在 6-31G* 理论水平上优化了化合物的几何形状，并且它们的潜力与分子轨道相关。
• 1,6-Diaminoperylene bisimide with a highly twisted perylene core
  作者：CHE-WEI CHANG、FANG-YUN CHIEN、JIUN-WEI HU、HSING-YANG TSAI、KEW-YU CHEN

  DOI：10.1007/s12039-017-1221-6

  日期：2017.2

  this family of perylene bisimide chromophores. Density functional theory (DFT) calculations also show that the core twist angles of 1,6-diaminoperylene bisimide are larger than those of 1,7-diaminoperylene bisimide, which may account for the fact that the 1,7-regioisomer has a more extended effective conjugation length than the 1,6-regioisomer. 1,6-Diaminoperylene bisimide (1) was synthesized and characterized

  合成了1，6-二氨基per双酰亚胺（1），并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。据我们所知，这是第一次报道1,6-二取代per联亚酰亚胺的结构。该晶体属于三斜晶系，空间群P -1，用一个= 10.3966（10），b = 15.3398（16），C ^ = 16.8495（17）A，α = 79.490（4）∘，β = 87.055（3）∘，γ = 79.423（3）∘，和Z = 2.化合物1具有两个分子内C-H⋯ñ氢键，这产生两个S（6）环基序。中央per中心1以19.48（2）∘和19.50（2）di的二面角扭曲; 这种扭曲构型在该bi双酰亚胺发色团家族中引起了轴向手性。密度泛函理论（DFT）计算还表明，1,6-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角大于1,7-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角，这可能解释了1,7-区域异构体具有更大的延伸角这一事实。有效结合长度比1，6-区域异构体长。 合成了1，
• Perylene Diimide Appended with 8-Hydroxyquinoline for Ratiometric Detection of Cu2+ Ions and Metal Displacement Driven “Turn on” Cyanide Sensing
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Sandeep Kumar、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-014-1371-6

  日期：2014.5

  Perylene diimide (PDI) 3 and 4 appended with 8-hydroxyquinoline derivatives have been synthesized and their photophysical and spectroscopic properties have been experimentally determined. Moreover, PDIs 3 and 4 show ratiometric behavior to detect Cu2+ colorimetrically with visible color change from coral red to light pink, whereas 3 and 4 show “turn-off” behavior in fluorescence with lowest limit of detection 5 × 10−7 M. The PDI 3 could be further utilized for ratiometric CN− detection colorimetrically and as “turn-on” sensor for CN− detection fluorometrically with lowest limit of detection 8 × 10−6 M. The comparison of spectroscopic properties of PDI 1-4 highlights the importance of linking 8-hydroxyquinoline units on the PDI core at bay position for achieving Cu2+ recognition event into ratiometric signal.

  合成了8-羟基喹啉衍生物修饰的苯并吡咯二酰亚胺（PDI）3和4，并对它们的光物理和光谱特性进行了实验测定。此外，PDI 3和4显示出比率响应行为，可以通过显色法检测Cu²⁺，颜色从珊瑚红变为浅粉色，而3和4在荧光方面表现出“关闭”行为，最低检出限为5×10⁻⁷ M。PDI 3还可以进一步用于比率法检测CN⁻，通过显色法和荧光法作为“开启”传感器进行CN⁻检测，最低检出限为8×10⁻⁶ M。PDI 1-4的光谱特性比较突显了在PDI核心的bay位连接8-羟基喹啉单元的重要性，以实现Cu²⁺识别事件的比率信号。
• Structure–property relationships for 1,7-diphenoxy-perylene bisimides in solution and in the solid state
  作者：Ángel J. Jiménez、Mei-Jin Lin、Christian Burschka、Johannes Becker、Volker Settels、Bernd Engels、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c3sc52344f

  日期：——

  7-oxygen and the 6,12-hydrogen substituents. Because of the rather shallow potential energy surface, however, the molecules may planarize in the crystalline state under the influence of packing forces as revealed by single crystal X-ray analyses for two derivatives bearing methyl or phenyl substituents at all phenoxy ortho-positions. Such substituents are also suited to enwrap the PBI π-scaffold and

  为了阐明广泛使用的增溶性苯氧基取代基对bi双酰亚胺（PBI）染料的结构和功能特性的影响，从1,7-二溴PBI制备了一系列1,7-二溴氧基PBI，它们具有氢，甲基，异丙基在苯氧基取代基的一个或两个邻位上的苯基取代基。尽管增加了空间拥堵，但所有双重芳族亲核取代反应仍可实现74-88％的高收率。溶液和固态的结构和光学性质用1进行了研究1 H NMR，UV-Vis吸收和荧光光谱，单晶X射线分析（四种结构）以及量子化学和力场计算。对于后者，我们使用了合适的力场，该力场正确地反映了PBI芯的刚度。我们的研究表明，这些染料倾向于在溶液中容纳略微扭曲的分子结构，该结构由1,7-氧和6,12-氢取代基之间的CH = O氢键支持。但是，由于势能表面较浅，分子可能会在堆积力的影响下以晶态平面化，这是通过对所有苯氧基邻位带有甲基或苯基取代基的两个衍生物进行单晶X射线分析得出的-位置。这样的取代基还适合包裹PBIπ