1-cyclohexyl-1,8-naphthalimide | 39061-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1,8-naphthalimide；2-cyclohexyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Cyclohexyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-cyclohexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-cyclohexylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 39061-31-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RLKIZBUHMOZJPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  454.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,8-naphthalimide 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-Cyclohexyl-2,3-dihydro-benzo[de]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones

  摘要：

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2238
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 环己胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到1-cyclohexyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶桥联供体-受体系统中的长寿命三重态电荷分离

  摘要：

  提出了两个双发色系统，它们分别包含 N-烷基萘酰亚胺电子受体和 4-甲氧基苯胺 (3a) 或苯胺 (3b) 电子供体。在环己烷中电子转移中 3a 的光激发发生在单线态流形中，以提供大约 1 的短寿命（τf = 0.75 ns）1（D + -A-）状态。70% 的收率。这种 D+-A- 状态的一个重要衰变途径包括系统间交叉 (ISC)，以产生位于萘酰亚胺部分 (D-3A) 上的三重态。在极性稍强的溶剂（如二正丁基醚）中，通过瞬态吸收光谱观察到 D-3A 和 3(D+-A-) 之间的平衡。两个物种衰减的总衰减时间为大约。1 微秒。因此，在将 D+-A- 态的自旋多重性从单重态变为三重态时，观察到其寿命增加了三个数量级。在二恶烷、THF 和乙腈等极性更大的溶剂中，3(D+-A-) 态是在瞬态吸收光谱中观察到的唯一物质，十...

  DOI：

  10.1021/ja960980g

文献信息

• A “Green” Route to Perylene Dyes:  Direct Coupling Reactions of 1,8-Naphthalimide and Related Compounds under Mild Conditions Using a “New” Base Complex Reagent, <i>t</i>-BuOK/DBN
  作者：Takaaki Sakamoto、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo0010835

  日期：2001.1.1

  The direct coupling reactions of 1,8-naphthalimide compounds efficiently occurred at 130 or 170 degrees C without the intervention of the leuco form dyes in the presence of base complex reagent, t-BuOK/1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), to give the corresponding perylene dyes in good yields with > 95% purities. A possible mechanistic speculation for these oxidative coupling reactions is briefly

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。
• Aggregation-induced emission, multiple chromisms and self-organization of N -substituted-1,8-naphthalimides
  作者：Shusheng Ge、Baoyan Li、Xinlei Meng、Han Yan、Mei Yang、Ben Dong、Yun Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.013

  日期：2018.1

  Most aggregation-induced emission (AIE) luminogens possess propeller-like aromatic stator-rotor structures, such as silole, tetraphenylethylene (TPE) and triphenylamine (TPA), to restrict intra-molecular motions (RIM) and avoid aggregation-caused quenching (ACQ) effects. In our work, two simple N-substituted naphthalimides were designed and synthesized by the amide condensation to create novel AIE systems

  大多数聚集诱导发射（AIE）发光剂均具有螺旋桨状的芳香族定子-转子结构，例如甲硅烷基，四苯基乙烯（TPE）和三苯胺（TPA），以限制分子内运动（RIM）并避免聚集引起的猝灭（ACQ） ）效果。在我们的工作中，设计并通过酰胺缩合合成了两个简单的N取代的萘二甲酰亚胺，以创建新颖的AIE系统。除了相同的芳族定子（萘二甲酰亚胺）外，N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺（PhNI）包含一个芳族转子（苯基），而N-环己基-1,8-萘二甲酰亚胺（CyNI）包含一个脂族转子（环己基） ）。该PhNI从不同的制备过程中获得的样品显示出多种变色（MC）效应和不同水平的发光。尽管具有相同的分子内结构，PhNI的晶体具有交错的平行分子间构象，但发射较弱，但PhNI的沉淀却与发射强的相交。尽管没有MC效果，CyNI得到优异的荧光量子产率（Φ ˚F  = 0.55）。实验结果和理论分析表明，AIE效应是同时由分子内和分子间
• Ionic liquids accelerate access to N-substituted-1,8-naphthalimides
  作者：Kylie A. MacGregor、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.015

  日期：2011.2

  The synthesis of N-substituted-1,8-naphthalimides is accelerated in the presence of the room temperature ionic liquid [BMIM][NO(3)]. Reaction times are reduced from 18 h in volatile organic compounds (VOCs) (PhCH(3), EtOH and THF) to 20 min in the ionic liquid [BMIM][NO(3)]. The reaction yields are typically increased to >85% and the products are isolated by ethanol-mediated precipitation direct from the ionic liquid, requiring no further purification. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215
  作者：Ganin, E. V.、Makarov, V. F.、Nikitin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kirsch, Andre; Luening, Ulrich; Krueger, Oliver, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 649 - 656
  作者：Kirsch, Andre、Luening, Ulrich、Krueger, Oliver

  DOI：——

  日期：——