1-bromo-N,N'-dicyclohexyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide | 1015473-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-N,N'-dicyclohexyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide
• 英文别名: 5-bromo-2,9-dicyclohexylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；(N,N'-dicyclohexyl-1-bromo)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide；11-Bromo-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11-bromo-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1015473-20-7
• 化学式: C₃₆H₂₉BrN₂O₄
• 分子量: 633.541
• InChiKey: XYBOLFYBDIQGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N,N'-dicyclohexyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide 、 六正丁基二锡 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方 法和应用

  摘要：

  一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用，其属于有机半导体材料领域。这种金属锡环化的苝酰亚胺衍生物通过钯催化在苝酰亚胺类衍生物的港湾位引入金属锡构成五元金属杂环，突破一直以来苝酰亚胺港湾位只能引进非金属构成杂环的科研现状。金属锡元素的引入使该衍生物在光电材料领域更具研究价值，该衍生物作为光电材料在太阳能电池、有发光二极管和有机场效应晶体管领域都有很大的应用前景。此外，重元素锡的引入使该衍生物具有较强的产生三重态的能力，可作为一种新式光敏剂。直接相连的重金属锡提高了苝酰亚胺产生三重态能力，同时使其具有较长的三重态寿命，提供了一种新的金属元素修饰的苝酰亚胺作为光敏剂的方案。

  公开号：

  CN111039974B
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-N,N'-dicyclohexyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基per双酰亚胺的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  1-氨基oper亚双酰亚胺（1a – 1c）在温和的条件下以高收率合成，并通过FT-IR，1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析进行了表征。根据热重分析，这些化合物可在高达310°C的温度下保持稳定。它们在中等电位下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光谱性质和互补密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.023

文献信息

• 一种苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料及其制备与应用
  申请人：汕头大学

  公开号：CN106883231A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料，以3,4,9,10‑苝四甲酰二亚胺为核心基团，以环己烷和苯并蒽酮或三苯胺为取代基基团；所述环己烷连接在所述核心基团的酰亚胺氮原子上，所述苯并蒽酮或三苯胺连接在所述核心基团的湾位处，组成一个整体。制备为：(1)将酰亚胺氮原子上连环己烷的苝酰亚胺衍生物、苯并蒽酮衍生物或者三苯胺衍生物和碳酸钾加入溶剂中溶解；(2)通氮气1～30分钟后，加入四三苯基膦钯催化剂，加热到80～100℃，500～1200r/min，反应3～24小时；(3)用二氯甲烷和蒸馏水分多次萃取，分液，干燥；(4)将得到的粗产物分离纯化。本发明苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料具有大的非线性吸收系数和双光子吸收截面值；应用于三阶非线性光学材料方面。
• D-A dyad and D-A-D triad incorporating triphenylamine, benzanthrone and perylene diimide: Synthesis, electrochemical, linear and nonlinear optical properties
  作者：Liu Cao、Liang Xu、Dingfeng Zhang、Yecheng Zhou、Yusen Zheng、Qinrui Fu、Xiao-Fang Jiang、Fushen Lu

  DOI：10.1016/j.cplett.2017.06.015

  日期：2017.8

  Abstract To study the relationship between donor (D)-acceptor (A) structures and the third-order nonlinear optical property, two types of D-A and D-A-D structures based on triphenylamine-substituted chromophores with benzanthrone or perylene diimide (PDI) acceptors have been designed and synthesized. Among them, D-A-D type chromophores with a linear configuration show relatively larger two-photon absorption

  摘要 为了研究供体 (D)-受体 (A) 结构与三阶非线性光学性质之间的关系，设计了基于苯并蒽酮或苝二亚胺 (PDI) 受体的三苯胺取代发色团的两种 DA 和 DAD 结构。并合成。其中，线性构型的DAD型发色团表现出相对较大的双光子吸收（2 PA）系数和2 PA截面值。
• 一种溶解性强的苝酰亚胺及其合成方法
  申请人：南京新月材料科技有限公司

  公开号：CN106939008A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开一种溶解性强的苝酰亚胺及其合成方法，以3,4,9,10一苝四甲酸二酐为原料合成1‑对甲酸苯氧基‑N,N’‑二环已基‑3,4,9,10一苝二酰亚胺；对1‑对甲酸苯氧基‑N,N’‑二环已基‑3,4,9,10一苝二酰亚胺经氯化亚砜回流，水合肼反应得到对苯甲基二酰肼；反应得出物在氯化亚砜下成环，再与在氢氧化钾溶液下的对氨基吡啶反应得到苝酰亚胺。本发明由3,4,9,10一苝四甲酸二酐为原料合成得到的苝酰亚胺结构中含有噁唑环，噁二唑基团具有吸电子作用,分散苝核上的电荷，减少苝核平面间π‑π堆积，从而使苝核间相互作用力降低，减少其晶格能，使溶解性增大。
• 一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备 方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108623594B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种新的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法。所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物具有式(Ⅰ)或式(Ⅰ’)所示的结构式，其中，R1选自C2‑60的任一种基团，所述的基团为烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同。本发明所提供的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物用作有机光伏材料中的电子受体时光电转换效率高，为一种具有重要应用前景的有机光伏电池电子受体材料或用于有机发光二极管材料。
• Influence of <i>N</i> ‐Substituents on Photovoltaic Properties of Singly Bay‐Linked Dimeric Perylene Diimides
  作者：Seiichiro Izawa、Kentaro Uchida、Mayuko Nakamura、Keisuke Fujimoto、Jérémy Roudin、Ji‐Hyun Lee、Toshiyasu Inuzuka、Takumi Nakamura、Masami Sakamoto、Yasuo Nakayama、Masahiro Hiramoto、Masaki Takahashi

  DOI：10.1002/chem.202102318

  日期：2021.10.7

  The influence of N-substituents on the photovoltaic properties of singly bay-linked perylene diimides (diPDIs) was systematically investigated to understand the aromatic-aliphatic balance, which is beneficial for achieving high device performance in organic photovoltaic (OPV) systems. The synthesis of various N-substituted diPDIs was successfully achieved using a newly developed one-step procedure

  系统地研究了 N 取代基对单环连接苝二酰亚胺 (diPDI) 光伏性能的影响，以了解芳香族-脂肪族平衡，这有利于在有机光伏 (OPV) 系统中实现高器件性能。使用新开发的一步法成功合成了各种 N-取代 diPDI，产率足够高。对 diPDI 的七种变体的详细研究表明，主要的烷基取代基，特别是 2-乙基己基，会诱导具有高结晶度的薄膜的自组织生长。这有利于提高体异质结 (BHJ) 系统的器件性能。本文呈现的结果揭示了烷基侧链作为疏水增溶助剂或主要决定因素在控制活性层纳米形态方面的重要作用。这提供了宝贵的指导方针，对于开发高性能有机半导体材料用于未来的实际应用至关重要。