1,7-dinitroperylene Bisimide | 1257079-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dinitroperylene Bisimide
• 英文别名: 2,9-dicyclohexyl-5,12-dinitroanthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]-diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；1,7-dinitro-N,N’-dicyclohexylperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；7,18-Dicyclohexyl-11,22-dinitro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-dicyclohexyl-11,22-dinitro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1257079-47-2
• 化学式: C₃₆H₂₈N₄O₈
• 分子量: 644.64
• InChiKey: XSDUJQFECQAOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dinitroperylene Bisimide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,7-diaminoperylene bisimide
  参考文献：
  名称：

  二硝基和二氨基取代的bi双酰亚胺的1，6-和1，7-区域异构体：合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,7-dinitroperylene Bisimide
  参考文献：
  名称：

  二硝基和二氨基取代的bi双酰亚胺的1，6-和1，7-区域异构体：合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.041

文献信息

• 1,6-Diaminoperylene bisimide with a highly twisted perylene core
  作者：CHE-WEI CHANG、FANG-YUN CHIEN、JIUN-WEI HU、HSING-YANG TSAI、KEW-YU CHEN

  DOI：10.1007/s12039-017-1221-6

  日期：2017.2

  this family of perylene bisimide chromophores. Density functional theory (DFT) calculations also show that the core twist angles of 1,6-diaminoperylene bisimide are larger than those of 1,7-diaminoperylene bisimide, which may account for the fact that the 1,7-regioisomer has a more extended effective conjugation length than the 1,6-regioisomer. 1,6-Diaminoperylene bisimide (1) was synthesized and characterized

  合成了1，6-二氨基per双酰亚胺（1），并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。据我们所知，这是第一次报道1,6-二取代per联亚酰亚胺的结构。该晶体属于三斜晶系，空间群P -1，用一个= 10.3966（10），b = 15.3398（16），C ^ = 16.8495（17）A，α = 79.490（4）∘，β = 87.055（3）∘，γ = 79.423（3）∘，和Z = 2.化合物1具有两个分子内C-H⋯ñ氢键，这产生两个S（6）环基序。中央per中心1以19.48（2）∘和19.50（2）di的二面角扭曲; 这种扭曲构型在该bi双酰亚胺发色团家族中引起了轴向手性。密度泛函理论（DFT）计算还表明，1,6-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角大于1,7-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角，这可能解释了1,7-区域异构体具有更大的延伸角这一事实。有效结合长度比1，6-区域异构体长。 合成了1，
• 1,6-Dinitroperylene Bisimide Dyes: Synthesis, Characterization and Photophysical Properties
  作者：Che-Wei Chang、Hsing-Yang Tsai、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1002/jccs.201300517

  日期：2014.4

  7‐regioisomers of dinitro‐substituted perylene bisimides (1a—1b and 2a—2b) were synthesized under mild condition in high yields. The 1,6‐ and 1,7‐regioisomers were successfully isolated from the regioisomeric mixture using conventional methods of separation and subsequently characterized by 500 MHz 1H NMR spectroscopy. This is the first time when 1,6‐dinitroperylene bisimides (1a—1b) are obtained in pure form.

  在温和的条件下以高收率合成了二硝基取代的bi双酰亚胺（1a - 1b和2a - 2b）的1,6-和1,7-区域异构体。使用常规分离方法成功地从区域异构体混合物中分离出1,6和1,7-区域异构体，然后通过500 MHz 1 H NMR光谱进行了表征。这是首次获得纯净的1,6-二硝基nitro双酰亚胺（1a - 1b）。此外，发现1和2的光物理和电化学性质几乎相同。硝基官能团提供n的稳定性通过降低LUMO来抵抗环境氧化，从而可以在空气稳定的n型有机半导体中提供潜在的应用。
• 1,6- and 1,7-Regioisomers of Asymmetric and Symmetric Perylene Bisimides: Synthesis, Characterization and Optical Properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Che-Wei Chang、Kew-Yu Chen

  DOI：10.3390/molecules19010327

  日期：——

  The 1,6- and 1,7-regioisomers of dinitro- (1,6-A and 1,7-A) and diamino-substituted perylene bisimides (1,6-B and 1,7-B), and 1-amino-6-nitro- and 1-amino-7-nitroperylene bisimides (1,6-C and 1,7-C) were synthesized. The 1,6-A and 1,7-A regioisomers were successfully separated by high performance liquid chromatography and characterized by 500 MHz 1H-NMR spectroscopy, and subsequently, their reduction

  二硝基-（1,6-A 和 1,7-A）和二氨基取代的苝双酰亚胺（1,6-B 和 1,7-B）的 1,6- 和 1,7- 区域异构体，以及 1-合成了氨基-6-硝基-和1-氨基-7-硝基苝双酰亚胺（1,6-C 和1,7-C）。1,6-A 和 1,7-A 区域异构体通过高效液相色谱成功分离，并通过 500 MHz 1H-NMR 光谱表征，随后，它们的还原得到相应的二氨基苝双酰亚胺 1,6-B 和 1， 7-B，分别。另一方面，1,6-A 和 1,7-A 的单还原，得到不对称的 1-氨基-6-硝基 (1,6-C) 和 1-氨基-7-硝基苝双酰亚胺 (1,7 -C)，分别可以通过将反应时间从 6 小时缩短到 1 小时来进行。这是第一次以纯形式获得不对称的 1,6-二取代苝双酰亚胺 1,6-C。发现 1,6-A 和 1,7-A 的光物理性质几乎相同。然而，区域异构体 1,6-C 和 1,7-C 以及
• 1,7-Diaminoperylene bisimides: Synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.003

  日期：2013.2

  changes than those of the asymmetric 1-aminoperylene bisimides (4a–4c); the dipole moments of these compounds have been estimated using the Lippert–Mataga equation. Furthermore, they undergo two quasi-reversible one-electron oxidations and two quasi-reversible one-electron reductions in dichloromethane at modest potentials. Their optical properties in various conditions and complementary density functional

  在温和条件下以高收率合成了一系列蓝色染料1,7-二氨基per双酰亚胺（2a - 2c），并通过1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析。这些分子经历激发态的分子内电子转移反应，从而产生独特的电荷转移发射。激发后，它们显示出的偶极矩变化比不对称的1-氨基per双酰亚胺（4a - 4c）; 这些化合物的偶极矩已使用Lippert-Mataga方程进行了估算。此外，它们在中等电势下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光学性质和互补密度泛函理论（DFT）的计算。
• Desymmetrization of Perylenediimide Bay Regions Using Selective Suzuki–Miyaura Reactions from Dinitro Substituted Derivatives
  作者：Mariia Hruzd、Lou Rocard、Antoine Goujon、Magali Allain、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/chem.202003420

  日期：2020.12.4

  desymmetrization of the accepting PDI core by starting from its bis‐nitration. To this end, Suzuki–Miyaura Couplings (SMC) were carried out on a mixture of 1,6‐ and 1,7‐dinitroPDI regioisomers to add triphenylamine donating moieties and obtain donor–acceptor–donor triads. Investigation of the reactivity of dinitro PDI derivatives toward SMC has allowed us to access unprecedented asymmetric π‐conjugated PDI‐centered

  ylene二酰亚胺（PDI）的海湾装饰是一种吸引人的方法，可用于调节染料的光电性能以及破坏主链平面度，这提供了防止意外形成聚集体的可能性。这通常是通过PDI的连续二溴化和pallado催化的交叉偶联来完成的，从而导致对称的三联体。现在，我们从双硝化开始，描述一种有效的合成策略，用于对接受的PDI核心进行非对称化。为此，在1,6-二硝基和1,7-二硝基PDI区域异构体的混合物上进行了Suzuki-Miyaura偶联（SMC），添加了三苯胺的供体部分，并获得了供体-受体-供体三元组。对二硝基PDI衍生物对SMC的反应性的研究使我们能够访问前所未有的不对称的以π-共轭PDI为中心的三元组。