sodium benzotriazolate | 15217-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: sodium benzotriazolate
• 英文别名: sodium benzotriazole；sodium;benzotriazol-2-ide
• CAS: 15217-42-2
• 化学式: C₆H₄N₃*Na
• 分子量: 141.108
• InChiKey: POCQWBKETUXWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42[at 20℃]
• LogP：
  0.48 at 22.5℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S24/25,S26,S28,S36/37/39
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

理化性质

1H-苯并三唑钠是苯并三氮唑的钠盐形式，非剧毒、非腐蚀、非易爆。它可溶于水、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂，并能与低级醇和乙二醇按任意比例混溶。

应用

1H-苯并三唑钠可以吸附在金属表面形成一层非常薄的保护膜，从而防止铜、黄铜、青铜及其他金属因大气或有害介质而腐蚀。在冷水中添加微量BTA-S能有效阻止铜离子迁移，减少由迁移铜离子引发的铝和铁等金属的腐蚀问题；此外，在传热介质中，铜离子还可能导致铝的小孔腐蚀。向循环水中加入1H-苯并三唑钠可以防止铜离子催化乙二醇的氧化。

用途

1H-苯并三唑钠用作润滑油添加剂、金属减活剂以及极压剂和细菌及氧化抑制剂，在内燃机油中主要用于抗氧剂作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzotriazolate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis-1,3-(benzotriazol-1-yl)-trans-propene
  参考文献：
  名称：

  富电子的苯并三唑-1-基丙烯的1,3-偶极环加成

  摘要：

  反式-3-苯并三唑-1-基-1-（N - rnorpholino）丙-1-烯的制备（1），反式-3-苯并三唑-1-基-1-乙氧基丙-1-烯（2）和反式-1,3-双- （苯并三唑-1-基）丙烯（3）和它们与苄腈氧化物（反应4），ñ - （2,4-二溴苯基）-1- phenylnitrilimine（5），和p -描述了硝基苯叠氮化物（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330616
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到sodium benzotriazolate
  参考文献：
  名称：

  Isocyanates containing uretdione groups

  摘要：

  该发明涉及包含脲二酮基团的新化合物，以及通过使仅含有次级和/或三级异氰酸酯基团的脂肪和/或环脂肪异氰酸酯二聚化来制备这些化合物的方法，还涉及通过这一方法从仅含有次级和/或三级异氰酸酯基团的二异氰酸酯获得的脲二酮聚异氰酸酯的用途，作为聚氨酯聚合物的起始组分，特别是作为脲二酮粉末涂料交联剂制备中的异氰酸酯组分。

  公开号：

  US20040049028A1

文献信息

• 三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN108623600A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种1,2,3‑三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件。该1,2,3‑三氮唑衍生物是以1,2,3‑三氮唑并1,2a‑四氢哒嗪作为母核结构的衍生物，可用作有机电致发光元件中的发光材料、发光主体材料。
• Synthesis of Some Azolylquinazolines
  作者：Michal Bodajla、Štefan Stankovský、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19941463

  日期：——

  The azole rings combined with carbonyl group via methylene bridge or with imidoyl group directly are frequent structural units of organic compounds possessing phytoefectorical and mainly pesticidal activities. In this connection we realized to prepare a series of pyrimidine ring substituted azolylquinazolines I - IV. The title compounds were prepared by reaction of 2,4-dichloroquinazoline with the corresponding azoles.

  含有植物保护剂和主要杀虫活性的有机化合物中，通过亚甲基桥或直接与亚胺基团结合的唑环与酮基团结合是常见的结构单元。在这方面，我们意识到制备一系列取代吡咯嘧啶环的唑基喹唑啉化合物I - IV。这些标题化合物是通过2,4-二氯喹唑啉与相应唑类化合物反应制备的。
• Liquid Ammonia as a Dipolar Aprotic Solvent for Aliphatic Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Pengju Ji、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo102173k

  日期：2011.3.4

  free-energy relationships, the ionization constants of phenols ions in liquid ammonia were obtained using UV spectra. These equilibrium constants are the product of those for ion-pair formation and dissociation to the free ions, which can be separated by evaluating the effect of added ammonium ions. There is a linear relationship between the pKa of phenols in liquid ammonia and those in water of slope 1.68

  已经确定了各种亲核试剂与取代的苄基氯在液氨（LNH 3）中反应的速率常数。为了充分解释相关的线性自由能关系，使用紫外光谱获得了液氨中酚离子的电离常数。这些平衡常数是离子对形成和离解成游离离子的那些常数，可以通过评估添加的铵离子的作用来分离。p K a之间存在线性关系液氨和坡度为1.68的水中的苯酚的含量 氨离子以无质子化的游离碱形式存在于液氨中，其电离常数无法通过NMR确定。取代苄基氯在25°C的液氨中的溶剂分解速率显示Hammettρ为零，对环取代基的依赖性很小或没有依赖性，这与取代苄基卤化物在水中的水解速率形成鲜明的对比，后者的变化范围为10 7折。苄基氯被取代的酚盐离子的取代率在表示S N 2过程的亲核试剂浓度中是一阶的，并且速率常数对液氨中苯酚的p K a的依赖性产生了布朗斯台德（Brønsted）βnuc = 0.40。与溶剂分解反应相反，酚盐离子与4-取代的苄基氯的反应得到的Hammettρ=
• 1-(N-Acylamino)alkyltriarylphosphonium Salts with Weakened Cα-P+ Bond Strength—Synthetic Applications
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Justyna Kończewicz、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules23102453

  日期：——

  The α-amidoalkylating properties of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with weakened Cα-P+ bond strength are discussed and examined. It is demonstrated that such type of phosphonium salts reacts smoothly with a diverse array of carbon- and heteroatom-based nucleophiles, including 1-morpholinocyclohexene, 1,3-dicarbonyl compounds, benzotriazole sodium salt, p-toluenesulfinate sodium salt,

  讨论和检验了具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基三芳基鏻盐的 α-酰胺烷基化性质。结果表明，这种类型的鏻盐可以与多种碳基和杂原子基亲核试剂顺利反应，包括 1-吗啉环己烯、1,3-二羰基化合物、苯并三唑钠盐、对甲苯亚磺酸钠盐、苄胺、三芳基膦、和其他 P-亲核试剂。反应在室温下进行，时间很短（5-15 分钟），而且大多没有催化剂。简单的后处理程序可产生良好或非常好的产品收率。已知化合物的结构是通过光谱方法建立的，所有新化合物都已使用 1H-、13C-、31P-NMR、IR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征。还执行和讨论了所描述的转换的机械方面。结果表明，独特的性质使具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基-三芳基鏻盐成为具有巨大潜力的有趣结构单元，尤其是在 α-酰胺烷基化反应中。
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides from N-acyl-α-amino acids or N-alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.068

  日期：2014.9

  A variety of N-(1-methoxyalkyl)amides react with benzotriazole in the presence of PPh3·HBF4 and organic bases (Hünig's base, DBU or DABCO) or solid-state-supported bases (SiO2-Pip or IRA-67) in CHCl3 to give N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides in good yields. The most convenient and efficient procedure for obtaining N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides consists, however, of the addition of benzotriazole

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。