三-(1-苯并三唑基)甲烷 | 88088-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 三-(1-苯并三唑基)甲烷
• 中文别名: 三(1H-苯并三唑-1-基)甲烷；三(1-苯并噻唑)甲烷
• 英文名称: tris(benzotriazol-1-yl)methane
• 英文别名: Tris(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane；1-[bis(benzotriazol-1-yl)methyl]benzotriazole
• CAS: 88088-95-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₉
• 分子量: 367.373
• InChiKey: VENLCXAGJRTBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-195 °C (lit.)
• 沸点：
  678.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  284nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，目前未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-(1-苯并三唑基)甲烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以12.88 g (0.031 mol, 46.8%)的产率得到para-[Bis(benzotriazol-1-yl)methyl]nitronapthalene
  参考文献：
  名称：

  Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis

  摘要：

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。

  公开号：

  US20040180943A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-benzotriazol-1-yl-methylidene]biphenyl-2-ylamine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 三-(1-苯并三唑基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  三（苯并三唑-1-基）甲烷的光化学研究

  摘要：

  三（苯并三唑-1-基）甲烷（1）在苯中的光分解产生[1-苯并三唑-1-基-亚甲基]-联苯-2-基胺（2），这是由于损失了苯并三唑基和氮，然后加成苯。从2中消除第二个苯并三唑基自由基提供了联苯-2-基亚甲基胺自由基，其在闭环后提供菲啶（3）。相比之下，1在甲醇中的光解产生了高产率的苯并三唑（4）。

  DOI：

  10.1021/jo061851d

文献信息

• para-Formylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with tris(benzotriazol-1-yl)methane
  作者：Alan R. Katritzky、Xie Linghong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02169-8

  日期：1996.1

  Reaction of nitroarenes 1 with tris(benzotriazol-1-yl)methyl 2 anion afforded para-bis(benzotriazol-1-yl)methylated products 3 which, upon treatment with zinc bromide and hydrochloric acid, yielded the corresponding p-nitroarylaldehydes 4 in good yields.

  硝基芳烃的反应1与三（苯并三唑-1-基）甲基2阴离子，得到对-双（苯并三唑-1-基）甲基化的产品3，其在与溴化锌和盐酸处理，得到相应的p -nitroarylaldehydes 4在好产量。
• Tris(benzotriazol-1-yl)methane: A^-CO₂H Synthon for the Preparation of Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1990-26975

  日期：——

  Lithiation of tris(benzotriazol-1-yl)methane 16 gives the tris(benzotriazolyl)methyl carbanion 17 which affords substitution products 18 with many electrophiles. Acidic hydrolysis of 18 affords the corresponding carboxylic acids 19 in good yield. The syntheses of several α-functionalized carboxylic acids are described.

  三(苯并三氮唑-1-基)甲烷16的锂化反应生成了三(苯并三氮唑基)甲基负碳离子17，后者与多种亲电试剂反应生成取代产物18。18的酸性水解反应高效地生成了相应的羧酸19。本文描述了几种α-官能化羧酸的合成方法。
• Novel tele nucleophilic aromatic substitutions in α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones
  作者：Alan R. Katrizky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02455-0

  日期：1997.2

  Reactions of α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones 2 with alkyllithiums or Grignard reagents afforded para-alkylated products 5, via novel tele nucleophilic aromatic substitutions.

  α-（苯并三唑-1-基）的反应烷基芳基酮2与烷基锂或格氏试剂，得到对位烷基化的产品5，通过新颖的远程芳香族亲核取代反应。
• Luminescent heteroleptic copper(I) complexes with polydentate benzotriazolyl-based ligands
  作者：Valentina Ferraro、Jesús Castro、Lodovico Agostinis、Marco Bortoluzzi

  DOI：10.1007/s11243-021-00458-4

  日期：2021.6

  hane CHPh(btz)2 and tris(benzotriazol-1-yl)methane CH(btz)3 were used as N-donor ligands to prepare luminescent heteroleptic copper(I) complexes. [CuCHPh(btz)2}(PPh3)2][BF4] and [CuCHPh(btz)2}(DPEphos)][BF4] (DPEphos = bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether) were obtained from the corresponding borohydride complexes [Cu(BH4)(PPh3)2] and [Cu(BH4)(DPEphos)] and tetrafluoroboric acid. [CuCH(btz)3}(PPh3)][BF4]

  摘要 将双（苯并三唑-1-基）苯基甲烷CHPh（btz）2和三（苯并三唑-1-基）甲烷CH（btz）3用作N-供体配体以制备发光的杂配铜（I）配合物。[Cu CHPh（btz）2 }（PPh 3）2 ] [BF 4 ]和[Cu CHPh（btz）2 }（DPEphos）] [BF 4 ]（DPEphos =双[（2-二苯基膦基）苯基]醚）由相应的硼氢化物配合物[Cu（BH 4）（PPh 3）2 ]和[Cu（BH 4）（DPEphos）]和四氟硼酸获得。[Cu CH（btz）3 }（PPh 3）] [BF 4]和[Cu CH（btz）3 }（P i Pr 3）] [BF 4 ]是由乙腈络合物[Cu（NCCH 3）4 ] [BF 4 ]制备的。在用近紫外光和紫光激发时，复合物显示出亮黄色或橙色发射光。根据实验数据和DFT计算，光致发光特性归因于金属到配体的电荷转移跃迁。 图形概要
• 3-三苯并三氮唑甲烷取代-1-（1,3-二烷基）丙 烯类化合物及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN103936685B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一种3‑三苯并三氮唑甲烷取代‑1‑(1，3‑二烷基)丙烯类化合物及其合成方法，在温度为25℃～50℃下，在有机溶剂中，以三苯并三氮唑甲烷和烯丙基碳酸甲酯化合物为原料，以过渡金属钯化合物与配体作用生成的络合物作为催化剂，在碱的作用下反应10～12小时，制得3‑三苯并三氮唑甲烷取代‑1‑(1，3‑二烷基)丙烯类化合物。与现有技术相比，本发明适用于不同类型的烯丙基碳酸酯类化合物，反应条件温和，操作简便，另外反应的产率也较好(一般为55％‑93％)，对映选择性高(一般为20％‑89％)，区域选择性好(一般为16／1‑>20／1)。