吡唑并苯并[1,2-a]三唑 | 1738-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 吡唑并苯并[1,2-a]三唑
• 英文名称: Pyrazolobenzo<1,2-a>triazole
• 英文别名: pyrazolo<1,2-a>benzotriazole；5H-benzo[d]pyrazolo[1,2-a][1,2,3]triazolylium betaine；Pyrazolo<1,2-a>benzotriazol；2,3-Benzo-1,3a,6a-triazapentalen；pyrazolo[1,2-a]benzotriazole；Pyrazolo[1,2-a]benzotriazol-4-ium-5-ide
• CAS: 1738-57-4
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: OUJYXYUOVGOOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并苯并[1,2-a]三唑 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2'-bis(pyrazol-1-yl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of nitrenes generated by the photocleavage of both azides and a five-membered heterocycle

  摘要：

  Pyrazolo[1,2-a]benzotriazole and some of its derivatives (2a-c) are photochemically cleaved to form 2-(1-pyrazolyl)phenylnitrenes, which are also obtained through a more conventional path by photodecomposition of the pyrazolylphenyl azides (1a-c). Product studies and laser flash photolysis analysis of nitrenes from both sources show that there is competition between fast intramolecular reclosure to heterocycles 2 and rearrangement to dehydroazepines. The latter species are trapped by nucleophiles, or otherwise slowly rearrange back to the nitrenes (conformational factors affect these processes). The (quite unreactive) triplet nitrenes are identified spectroscopically and possibly are in equilibrium with the previous transients.

  DOI：

  10.1021/ja00018a032
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 硫酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 吡唑并苯并[1,2-a]三唑
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982

文献信息

• An original class of small sized molecules as versatile fluorescent probes for cellular imaging
  作者：Doina Sirbu、Julien Diharce、Ivana Martinić、Nicolas Chopin、Svetlana V. Eliseeva、Gérald Guillaumet、Stéphane Petoud、Pascal Bonnet、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c9cc03765a

  日期：——

  An unusual class, compact in size, of fluorescent probes based on pyridazino-1,3a,6a-triazapentalene scaffolds exhibits promising fluorescent properties (quantum yield values up to 73%, large Stokes shifts, emission wavelengths located in the green-yellow range, excellent solubility) with good photostability suitable for optical imaging applications.

  一个不寻常的类，尺寸紧凑，基于哒嗪-1,3-荧光探针的一个，6只一-triazapentalene支架表现出有前途的荧光性质（量子产率值高达73％，大的斯托克斯频移，定位于绿色-黄色发射波长范围，出色的溶解性）和良好的光稳定性，适合光学成像应用。
• Novel gas-phase cyclisation reactions of 2-(1-pyrazolyl)phenylnitrenes
  作者：Bernard A. J. Clark、Hamish McNab、Craig C. Sommerville

  DOI：10.1039/cc9960001211

  日期：——

  Flash vaccuum pyrolysis of the azide 3 gives a mixture of pyrazolobenzotriazole 2, quinoxaline 5 and pyrazolobenzimidazole 4 derived from the corresponding nitrene.

  叠氮化物3的快速真空热解得到衍生自相应氮宾的吡唑并苯并三唑2、喹喔啉5和吡唑并苯并咪唑4的混合物。
• The Interplay and Synergism of Experiment and Quantum Chemistry in Research on Reactive Intermediates
  作者：Thomas Bally

  DOI：10.2533/000942905777676218

  日期：——

  Three examples from the work of the author's research group on reactive intermediates are used to illustrate how fruitful interaction between experimental and computational chemistry may lead to the solution of problems that neither of the two methods could have solved without the other. It is shown that computational chemistry has indeed become an indispensable tool for the verification of spectroscopic assignments, the elucidation of reaction mechanisms, and the understanding of the factors that drive chemistry.

  这段话的中文翻译如下： 作者的研究小组在反应中间体方面的工作中，举出了三个例子，以说明实验和计算化学之间的富有成效的互动可能会导致解决问题，这些问题两种方法都无法解决。它表明，计算化学已经成为验证光谱分配、阐明反应机理和理解驱动化学因素的不可或缺的工具。
• Photooxidation of some triaza- and tetraazabenzopentalenes
  作者：Angelo Albini、Gian Franco Bettinetti、Giovanna Minoli

  DOI：10.1021/jo00155a030

  日期：1983.4
• Heteropentalenes. The thermal addition of pyrazolo- and triazolobenzotriazoles to dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Angelo Albini、Gianfranco Bettinetti、Giovanna Minoli

  DOI：10.1021/jo00189a003

  日期：1984.7