苯并三氮唑-1-基吡咯烷-1-基甲硫酮 | 690634-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 苯并三氮唑-1-基吡咯烷-1-基甲硫酮
• 英文名称: (benzotriazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
• 英文别名: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione；1-(1-pyrrolidinylthioxomethyl)-1H-benzotriazole；Benzotriazol-1-ylpyrrolidin-1-ylmethanethione；benzotriazol-1-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione
• CAS: 690634-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• mdl: MFCD05149022
• 分子量: 232.309
• InChiKey: CVAUDFJIDMTIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-155 °C(lit.)
• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并三氮唑-1-基吡咯烷-1-基甲硫酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑的开环反应合成苯并噻唑的自由基：针对本科生和研究生的两步有机化学实验

  摘要：

  已经描述了苯并三唑方法的实用性和优点，用于苯并噻唑的实际合成。此两步合成程序包括亲核酰基取代，然后在自由基条件下裂解苯并三唑环，随后通过消除分子氮（N 2）。该方案需要廉价且容易获得的试剂，而且易于操作，因此可用于向本科生和研究生讲解苯并三唑部分在有机合成，环裂解化学，环化反应以及工业废料在自由基中的应用的重要性。反应。学生还可以学习一些对有机化学有用的重要和常用技术，例如使用薄层色谱和UV监测有机反应，微波（MW）合成技术，以及通过色谱法通过NMR，MS进行产物分离和结构测定的柱色谱法。 ，以及纯化合物的红外光谱分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.3405
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到苯并三氮唑-1-基吡咯烷-1-基甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑的开环反应合成苯并噻唑的自由基：针对本科生和研究生的两步有机化学实验

  摘要：

  已经描述了苯并三唑方法的实用性和优点，用于苯并噻唑的实际合成。此两步合成程序包括亲核酰基取代，然后在自由基条件下裂解苯并三唑环，随后通过消除分子氮（N 2）。该方案需要廉价且容易获得的试剂，而且易于操作，因此可用于向本科生和研究生讲解苯并三唑部分在有机合成，环裂解化学，环化反应以及工业废料在自由基中的应用的重要性。反应。学生还可以学习一些对有机化学有用的重要和常用技术，例如使用薄层色谱和UV监测有机反应，微波（MW）合成技术，以及通过色谱法通过NMR，MS进行产物分离和结构测定的柱色谱法。 ，以及纯化合物的红外光谱分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.3405

文献信息

• 1-(Alkyl/Arylthiocarbamoyl)benzotriazoles as Stable Isothiocyanate Equivalents:  Synthesis of Di- and Trisubstituted Thioureas
  作者：Alan R. Katritzky、Stephane Ledoux、Rachel M. Witek、Satheesh K. Nair

  DOI：10.1021/jo035680d

  日期：2004.4.1

  1-(Alkyl/arylthiocarbamoyl)benzotriazoles 4a−i were synthesized in yields of 91−99% from bis(benzotriazolyl)methanethione (3). Reagents 4a−g were then used as isothiocyanate equivalents for the efficient synthesis of 10 secondary and 14 tertiary thioureas in high-yielding, convenient processes.

  从双（苯并三唑基）甲烷硫酮（3）合成1-（烷基/芳基硫代氨基甲酰基）苯并三唑4a - i的产率为91-99％。然后将试剂4a - g用作异硫氰酸酯等效物，以高产率，方便的方法有效合成10个仲和14个叔硫脲。