4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯 | 1044920-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-formylbenzoate
• CAS: 1044920-98-0
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• mdl: MFCD16036863
• 分子量: 198.606
• InChiKey: SCKJKFNMDKHELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 2-amino-3-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-4,5,6, 8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING PYRIMIDONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE À CYCLES FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本申请涉及按照式(I)的化合物，包括至少一种所述化合物的药物组合物，其作为药物的用途，以及其在治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染中的用途。该公开还涉及按照式(I)制备化合物的方法。

  公开号：

  WO2020182990A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.2%的产率得到4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-（1H-咪唑-2-基）吡啶索拉非尼衍生物作为潜在的BRAF抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的2-（1H-咪唑-2-基）吡啶衍生物（CLW01 – CLW31），并筛选了它们对BRAF激酶的抑制活性。此外，在体外和体内对它们的生物学活性进行了评估。所有化合物均为首次报道，且化合物CLW14和CLW27在体外对细胞系A375表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为4.26和2.93μM，与阳性对照索拉非尼相当。使用A375异种移植裸鼠模型进一步评估了这两种化合物的体内功效。结果表明的A375癌细胞异种移植物的生长是由35.68％和42.50％（肿瘤生长抑制百分比值）因素化合物胃内（IG）给药后抑制CLW14和CLW27以50毫克/千克的浓度。因此，它们可能是有前途的先导化合物，可被开发为当前索拉非尼疗法的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.008

文献信息

• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Monodentate Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Methoxylation and Chlorination of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Ziqi Wang、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01158

  日期：2019.5.17

  We report Pd-catalyzed ortho-C–H methoxylation and chlorination of benzaldehydes by employing monodentate transient directing groups (TDGs) as an alternative strategy to bidentate TDGs. More importantly, a single crystal of benzaldehyde imine ortho-cyclopalladium intermediate was successfully obtained, and its structure was unambiguously determined by X-ray diffraction, which clearly showed that it

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。
• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070032475A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor.

  揭示了一种化合物，它们是布雷金肽B1受体拮抗剂，可用于治疗或缓解由布雷金肽B1受体介导的哺乳动物疾病，或与疾病状况相关的不良症状。
• Design, synthesis, and biological evaluation of dual targeting inhibitors of histone deacetylase 6/8 and bromodomain BRPF1
  作者：Ehab Ghazy、Patrik Zeyen、Daniel Herp、Martin Hügle、Karin Schmidtkunz、Frank Erdmann、Dina Robaa、Matthias Schmidt、Elizabeth R. Morales、Christophe Romier、Stefan Günther、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112338

  日期：2020.8

  Histone modifying proteins, specifically histone deacetylases (HDACs) and bromodomains, have emerged as novel promising targets for anticancer therapy. In the current work, based on available crystal structures and docking studies, we designed dual inhibitors of both HDAC6/8 and the bromodomain and PHD finger containing protein 1 (BRPF1). Biochemical and biophysical tests showed that compounds 23a

  组蛋白修饰蛋白，特别是组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和溴结构域，已成为抗癌治疗的新靶标。在当前的工作中，基于可用的晶体结构和对接研究，我们设计了HDAC6 / 8以及含蛋白1（BRPF1）的溴结构域和PHD指的双重抑制剂。生化和生物物理测试表明，化合物23a，b和37是两种靶蛋白的纳摩尔抑制剂。推导了合成抑制剂的详细的构效关系，并得到了广泛的对接和分子动力学研究的支持。急性髓细胞性白血病（AML）细胞的细胞测试仅显示了较弱的作用，这很可能是由于抑制剂的渗透性差所致。我们还旨在通过蛋白质印迹法（微管蛋白与组蛋白乙酰化）确定细胞中的蛋白质乙酰化水平，并评估它们对各种癌细胞系的作用，从而分析新型抑制剂的靶标参与和细胞活性。