1-氨基-2,4-二甲氧基-5-硝基苯 | 70904-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2,4-二甲氧基-5-硝基苯
• 英文名称: 1-amino-2,4-dimethoxy-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-nitrophenylamine；2,4-dimethoxy-5-nitroaniline；2,4-dimethoxy-5-nitro-aniline；2,4-Dimethoxy-5-nitro-anilin；6-Nitro-4-amino-resorcin-dimethylaether
• CAS: 70904-65-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: NIBOYIIQDGHVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二甲氧基-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~48.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  月牙芳香寡酰胺的合成

  摘要：

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jo050798a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-2,4-二硝基苯 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氨基-2,4-二甲氧基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的嘧啶类化合物

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及2,4‑二取代的嘧啶类化合物，具体涉及如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物、及其在治疗EGFR或/和ALK介导的疾病中的用途。

  公开号：

  CN106905245B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT D'INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2012151561A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的化学式(I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 13. Effects of Acridine Substitution on the Hypoxia-Selective Cytotoxicity and Metabolic Reduction of the Bis-bioreductive Agent Nitracrine <i>N</i>-Oxide
  作者：Ho H. Lee、William R. Wilson、Dianne M. Ferry、Pierre van Zijl、Susan M. Pullen、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9600104

  日期：1996.1.1

  N-oxides all showed greater metabolic stability than 2 in hypoxic AA8 cell cultures, and the 4-OMe compound 6 had improved activity in EMT6 multicellular spheroids suggesting that this metabolic stabilization may allow more efficient diffusion in tumor tissue. The parent compound 2 was selectively toxic to hypoxic cells in KHT tumors in vivo and clearly superior to nitracrine itself (although only at

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织
• A Dynamic Hydrogen‐Bonded Azo‐Macrocycle for Precisely Photo‐Controlled Molecular Encapsulation and Release
  作者：Zecong Ye、Zhiyao Yang、Lei Wang、Lixi Chen、Yimin Cai、Pengchi Deng、Wen Feng、Xiaopeng Li、Lihua Yuan

  DOI：10.1002/anie.201906912

  日期：2019.9.2

  A light-responsive system constructed from hydrogen-bonded azo-macrocycles demonstrates precisely controlled propensity in molecular encapsulation and release process. A significant decrease in the size of the cavity is observed in the course of the E→Z photoisomerization based on the results from DFT calculations and traveling wave ion mobility mass spectrometry. These macrocyclic hosts exhibit a

  由氢键结合的偶氮大环构成的光响应系统显示出分子封装和释放过程中受精确控制的倾向。基于DFT计算和行波离子迁移率质谱分析的结果，在E→Z光异构化过程中观察到了腔体尺寸的显着减小。这些大环宿主在NMR时标上显示出罕见的2：1宿主-客户化学计量比和依赖于客体的缓慢或快速交换。通过缓慢的主客体交换和可切换的腔体形状变化，可实现Bipyridinium客体的定量释放和捕获，最大释放率为68％。这项工作强调了在光照射下，逐步实现主阳离子交换的重要性，以逐步实现准确释放有机阳离子。