1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮 | 128-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1-amino-2-bromo-4-(p-toluidino)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-2-brom-4-(p-tolylamino)-anthrachinon；1-Amino-2-bromo-4-p-toluidinoanthraquinone；1-amino-2-bromo-4-(4-methylanilino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 128-83-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00129910
• 分子量: 407.266
• InChiKey: SPDRRRCQUXHHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 5-(p-toluidino)-3-(phenylethynyl)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔基-9,10-蒽醌的重氮盐的骨架反应性：对两个杂环目标的合成应用。

  摘要：

  1-氨基-2-乙炔基-9,10-蒽醌重氮化中产物的性质强烈取决于炔烃和蒽醌核上取代基的性质。第四位的供体取代（NHAr，OH）使C1处的重氮盐稳定，从而减慢了C2处的芳基乙炔基取代基的亲电子环化作用。该作用允许用叠氮化物基团取代重氮鎓，并随后在保留炔的情况下封闭成异恶唑环。相反，对于芳基炔基部分的供体取代基和C4处的OAc取代基，可以观察到亲电的5- exo - dig环化反应生成稠合的吡唑。后一种工艺为3-乙炔基-[1,9- cd]的合成提供了一条新途径。] isoxazol-6-否则很难获得的化合物。DFT计算表明，供体取代基对反应物中炔烃和重氮鎓的极化影响较小，但通过稳定初始乙烯基阳离子可提供特定的过渡态稳定度。该分析提供了有关亲电5- exo - dig的第一批计算数据以其亲本形式和亲核试剂促进的形式进行环化。该环化反应是一个相对较快但吸热的过程，通过在五元杂芳族环中进行烯醇-酮互

  DOI：

  10.1021/jo2014214
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二溴蒽醌 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 正丁醇 作用下， 生成 1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of arylaminoanthraquinone compounds

  摘要：

  公开号：

  US02210517A1

文献信息

• Dual reactivity of diazonium salts derived from 1-amino-2-ethynyl-9,10-anthraquinones
  作者：S. F. Vasilevsky、A. A. Stepanov、D. S. Fadeev

  DOI：10.1007/s11172-012-0292-2

  日期：2012.11

  Diazotization of vicinal 1-amino-2-ethynyl-4-R-9,10-anthraquinones followed by a reaction with NaN3 gave 5-hydroxy-3-R-1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones or 3-ethynyl-5-R-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones, depending on the substituents at the triply bonded C atom and in position 4 of the anthraquinone framework.

  将 1-氨基-2-乙炔基-4-R-9,10-蒽醌进行邻位重氮化，然后与 NaN3 反应，可得到 5-羟基-3-R-1H-萘并[2,3-g]吲唑-6,11-二酮或 3-乙炔基-5-R-6H-蒽并[1,9-cd]异恶唑-6-酮，具体取决于三键 C 原子上和蒽醌框架第 4 位上的取代基。
• Unmasking of aminoanthroquinone moiety through a ring opening in the presence of copper salts and a subsequent cross-coupling/recyclization cascade
  作者：S.F. Vasilevsky、L.M. Gornostaev、A.A. Stepanov、E.V. Arnold、I.V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.129

  日期：2007.3

  In the presence of copper(I) salts, 3-bromo- or 3-iodoisoxazoles undergo isoxazole ring opening to give keto amines that can undergo further one-pot cascade cross-coupling/recyclization transformation into an extended flat polyaromatic ring system that can provide an interesting new platform for the design of DNA intercalators. If necessary, the three-step reaction cascade can be interrupted at a desired

  在铜（I）盐的存在下，3-溴-或3-碘异恶唑经历异恶唑开环反应，得到酮胺，该酮胺可以进一步进行一锅级联交叉偶联/再循环转化为扩展的扁平聚芳环体系，从而提供设计DNA嵌入剂的一个有趣的新平台。如果需要，可以通过明智地选择反应温度和催化剂，在所需​​的中间步骤中中断三步反应级联。
• Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12-(1H)-triones and 3-alkyl-5-arylamino-2-chloromethyl-3H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-diones based on reactions of 1-amino-9,10-anthraquinones with chloroacetyl chloride
  作者：L. M. Gornostaev、M. S. Sokolova、T. I. Lavrikova、O. I. Kargina、G. A. Stashina、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-010-0316-8

  日期：2010.9

  A method was developed for the synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12-(1H)-triones starting from 1-chloroacetylamino-2-halo-9,10-anthraquinones and primary and secondary amines. The reactions of 1-amino-2-alkylamino-9,10-anthraquinones with chloroacetyl chloride afforded 3-alkyl-5-arylamino-2-chloromethyl-3H-anthra[1,2-d]-imidazole-6,11-diones. The reaction products contain chloroalkyl groups, which can undergo further modifications.

  以 1-氯乙酰氨基-2-卤代-9,10-蒽醌和伯胺、仲胺为起始原料，开发了一种合成 4-烷基-3,4-二氢萘并[2,3-f]喹喔啉-2,7,12-(1H)-三酮的方法。1-氨基-2-烷基氨基-9,10-蒽醌与氯乙酰氯反应，可得到 3-烷基-5-芳基氨基-2-氯甲基-3H-蒽并[1,2-d]-咪唑-6,11-二酮。反应产物含有氯烷基，可进行进一步修饰。
• DE126444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tundo, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 1183,1187
  作者：Tundo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图