4-甲基DL-天冬氨酸氢酯 | 1835-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基DL-天冬氨酸氢酯
• 英文名称: DL-Asparaginsaeure-β-methylester
• 英文别名: Asparaginsaeure-β-methylester；(RS)-2-amino-3-methoxycarbonylpropionic acid；2-azaniumyl-4-methoxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1835-51-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD09954617
• 分子量: 147.131
• InChiKey: SBRYFUVVWOMLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C (decomp)
• 沸点：
  301.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基DL-天冬氨酸氢酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-acetyl aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  常规和准确的nmr测定α-氨基酸和α-氨基酸衍生物的对映体纯度

  摘要：

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86812-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 4-O-methyl 2-(benzhydrylamino)butanedioate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基DL-天冬氨酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  N（二苯基亚甲基）草酸叔丁酯合成DL-α-氨基酸的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99404-8

文献信息

• OxymaPure/DIC: An Efficient Reagent for the Synthesis of a Novel Series of 4-[2-(2-Acetylaminophenyl)-2-oxo-acetylamino] Benzoyl Amino Acid Ester Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Zainab Al Marhoon、Ahmed Abdel-Megeed、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules181214747

  日期：——

  OxymaPure (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) was tested as an additive for use in the carbodiimide (DIC) approach for the synthesis of a novel series of α-ketoamide derivatives (4-[2-(2-acetylaminophenyl)-2-oxo-acetylamino]benzoyl amino acid ester derivatives). OxymaPure showed clear superiority to HOBt/DIC or carbodiimide alone in terms of purity and yield. The title compounds were synthesized

  OxymaPure（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）作为添加剂用于碳二亚胺（DIC）方法合成一系列新型α-酮酰胺衍生物（4-[2-（2-乙酰氨基苯基） )-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰基氨基酸酯衍生物)。OxymaPure 在纯度和产率方面明显优于单独的 HOBt/DIC 或碳二亚胺。标题化合物是通过 N-acylisatin 的开环合成的。首先，N-乙酰基靛红在常规加热和微波辐射下与4-氨基苯甲酸反应，得到4-(2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代乙酰氨基)苯甲酸。使用 OxymaPure/DIC 作为偶联剂将该 α-酮酰胺偶联到不同的氨基酸酯上，以优异的产率和纯度提供 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰氨基酸酯衍生物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• Heteroarylpyrrolopyridinones active as kinase inhibitors
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070142415A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds represented by formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式（I）表示的化合物 其中A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中定义，或其药用可接受盐或溶剂，其组合物和使用方法。
• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Asymmetric Synthesis of Adjacent Tri‐ and Tetrasubstituted Carbon Stereocenters: Organocatalytic Aldol Reaction of an Hydantoin Surrogate with Azaarene 2‐Carbaldehydes
  作者：June Izquierdo、Noémie Demurget、Aitor Landa、Tore Brinck、Jose M. Mercero、Peter Dinér、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201902817

  日期：2019.9.20

  A bifunctional amine/squaramide catalyst promoted direct aldol addition of an hydantoin surrogate to pyridine 2-carbaldehyde N-oxides to afford adducts bearing two vicinal tertiary/quaternary carbons in high diastereo- and enantioselectivity (d.r. up to >20:1; ee up to 98 %) is reported. Acid hydrolysis of adducts followed by reduction of the N-oxide group yields enantiopure carbinol-tethered quaternary

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。