1-环戊烯甲醛 | 6140-65-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-环戊烯甲醛
• 中文别名: 1-环戊烯-1-甲醛
• 英文名称: 1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: cyclopentene-1-carboxaldehyde；cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 6140-65-4
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD11656312
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: RALDHUZFXJKFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77℃
• 沸点：
  146-149℃
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  47.0±16.5℃
• 保留指数：
  857

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃，需密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 环戊烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙烷通过 1,5 C?C 键迁移扩环至七元环

  摘要：

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104861
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydrogenphosphate dodecahydrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-环戊烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  特拉匹韦中间体的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体制备方法及其中间体。本发明具体公开了一种式6所示化合物的制备方法，包含下列步骤，在酸的水溶液作用下，在50℃～100℃温度下，将式7或式5所示化合物进行如下反应，即可；本发明操作简单，成本较低，收率较高，纯度也较好，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107674016B

文献信息

• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Samarium Iodide-Promoted Asymmetric Reformatsky Reaction of 3-(2-Haloacyl)-2-oxazolidinones with Enals
  作者：Moritz Sinast、Marco Zuccolo、Jonathan Wischnat、Tobias Sube、Fabian Hasnik、Angelika Baro、Sabrina Dallavalle、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01219

  日期：2019.8.16

  3-hydroxy-4-alkenyl- and 3-hydroxy-2-methyl-4-alkenyl imides. Chirality transfer of the Evans (S)-oxazolidinone unit via a Zimmerman–Traxler-like transition state resulted in Reformatsky products with a relative syn-configuration. The absolute configuration of compounds obtained is opposite to the corresponding products obtained via aldol addition of boron enolates to enals using the same Evans oxazolidinones

  3-（2-卤代酰基）-2-恶唑烷酮在不对称的SmI 2促进的Reformatsky反应中与烯类反应生成立体化学上明确定义的3-羟基-4-烯基和3-羟基-2-甲基-4 -烯基酰亚胺。埃文斯（手性的转印小号经由齐默尔曼-特拉克斯勒状过渡状态）-oxazolidinone单元导致的Reformatsky产品具有相对顺式构型。所获得的化合物的绝对构型与使用相同的埃文斯恶唑烷酮通过烯醇式硼醇醛醇加成到烯醇上而获得的相应产物相反。
• 一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的 应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928126B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，其中该酰胺衍生物化合物选自以下等的结构之一，所述化合物可以用来制备局部麻醉或镇痛领域药物：
• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。