4-((S)-citronellyloxy)phenyl bromide | 532983-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((S)-citronellyloxy)phenyl bromide
• 英文别名: 1-Bromo-4-{[(3S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl]oxy}benzene；1-bromo-4-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]benzene
• CAS: 532983-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO
• 分子量: 311.262
• InChiKey: HIJIDIQABJSJJV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-citronellyloxy)phenyl bromide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-((S)-citronellyloxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts

  摘要：

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-((S)-citronellyloxy)phenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts

  摘要：

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad013

文献信息

• Custom-Made Pyrene Photocatalyst-Promoted Desulfonylation of Arylethenyl Sulfones Using Green-Light-Emitting Diodes
  作者：Akihiro Orita、Hikaru Watanabe、Kazuki Nakajima、Kento Ekuni、Ryota Edagawa、Yuta Akagi、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1055/s-0040-1706025

  日期：2021.9

  3,6,8-tetrabromopyrene with 4-[(–)-β-citronellyloxy]phenylethyne was employed to synthesize 1,3,6,8-tetra[4-(citronellyloxy)phenylethynyl]pyrene. The pyrene derivative catalyzed the reductive desulfonylation of ethenyl sulfones via visible-light irradiation (514 nm green light-emitting diodes) in the presence of i-Pr2NEt. The β-citronellyloxy groups provided the sufficient solubility to the highly

  1,3,6,8-四溴py与4-[（-）-β-香茅基氧基]苯基乙炔的Sonogashira偶联用于合成1,3,6,8-四[4-（香茅基氧基）苯基乙炔基]]。i衍生物在i -Pr 2 NEt存在下，通过可见光照射（514 nm绿色发光二极管）催化乙烯基砜的还原性脱磺酰化反应。β-香柠檬烯氧基为高度π-膨胀的pyr催化剂提供了足够的溶解度，并且它们的极性氧官能团使得可以通过柱色谱法容易地从产物中分离出催化剂。
• Light emitting polymer
  申请人：O'Neill Mary

  公开号：US20050096404A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  There is provided a process for forming a light emitting polymer comprising photopolymerization of a reactive mesogen having an endgroup which is susceptible to photopolymerization e.g. by a radical polymerization process. Also provided are methods for using the light emitter in displays, backlights, electronic apparatus and security viewers.

  提供了一种形成发光聚合物的过程，包括通过光引发聚合反应，使用具有易于光引发聚合末端基团的反应性介质，例如通过自由基聚合反应进行。还提供了使用该发光聚合物在显示器、背光、电子设备和安全观察器中的方法。
• Luminescent compositions
  申请人：Kelly Malcolm Stephen

  公开号：US20050253112A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A composition capable of emitting circularly polarised light comprises a medium including a chiral, helical liquid crystalline phase with a substantially fixed, temperature independent helical pitch. The liquid crystalline phase is comprised of calamatic liquid crystal molecules having a luminescent moiety and the composition is such that excitation of the luminescent moiety causes the medium to emit light in the bandwidth of selective reflection of the liquid crystalline phase. To achieve the substantially temperature independent helical pitch, the chiral helical liquid crystalline phase may be in the form of a glass or a polymerised network. The composition may be used to produce a light emitting device, e.g. and OLED.

  一种能够发射圆偏光的组合物，包括一种介质，其中包含一种手性、螺旋液晶相，其具有实质上固定的、温度独立的螺旋步距。该液晶相由具有发光基团的灾变型液晶分子组成，组合物的构成使得激发发光基团会导致介质在液晶相选择性反射的频带内发射光。为了实现实质上温度独立的螺旋步距，手性螺旋液晶相可以以玻璃或聚合网络形式存在。该组合物可以用于制造发光装置，例如OLED。
• Liquid crystal alignment layer
  申请人：——

  公开号：US20030099785A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  There is provided a liquid crystal alignment layer comprising an alignment layer; and chemically bound to said alignment layer, a transport material. Also provided are methods for forming the liquid crystal alignment layer and the use thereof in displays for electronic apparatus.

  提供了一种液晶取向层，该液晶取向层包括一个取向层; 并且化学地结合到该取向层上的是一种传输材料。还提供了制备液晶取向层的方法以及在电子设备显示器中使用该液晶取向层的方法。
• Light emitter for a display
  申请人：——

  公开号：US20030099862A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  There is provided a light emitter for a display comprising a photoalignment layer; and photoaligned on said photoalignment layer, a light emitting polymer. Also provided are methods for forming the light emitter and the use of the light emitter in displays, backlights, electronic apparatus and security viewers.

  提供了一种用于显示器的光发射器，包括一个光调整层；并且在所述光调整层上进行光调整，使用一种发光聚合物。还提供了形成光发射器的方法以及在显示器、背光、电子设备和安全查看器中使用光发射器的方法。