2-(2-异丁酰胺-6-氧代-1H-嘌呤-9(6h)-基)乙酸 | 172405-20-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-(2-异丁酰胺-6-氧代-1H-嘌呤-9(6h)-基)乙酸
• 中文别名: 9H-嘌呤-9-乙酸,1,6-二氢-2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-6-氧代-
• 英文名称: N²-isobutyryl-9-(carboxymethyl)guanine
• 英文别名: N²-(isobutanoyl)-9-(carboxymethyl)guanine；2-(2-Isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)acetic acid；2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 172405-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: GULSZAIMYPQTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-异丁酰胺-6-氧代-1H-嘌呤-9(6h)-基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-异丁酰胺-6-氧代-1H-嘌呤-9(6h)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成用于 aeg-PNA 骨架的 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤的便捷途径

  摘要：

  摘要 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤是肽核酸合成的一个重要部分，已通过从 6-氯-2-氨基嘌呤开始的高产反应方案进行了报道。两种中间体的晶体结构证实了 N9 区域异构体的形成。这种新的合成路线可能会以中等的总收率取代传统的繁琐方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1666139

文献信息

• Peptide Nucleic Acid with Double Face: Homothymine–Homocytosine Bimodal Cα-PNA (<i>bm</i>-Cα-PNA) Forms a Double Duplex of the <i>bm</i>-PNA₂:DNA Triplex
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02158

  日期：2021.1.1

  complementary DNAs dA8 and dG6 at neutral pH, bm-Cα-PNA 1 forms a higher order pentameric double duplex of a triplex composed of two bm-Cα-PNA-C5:dG5 duplexes built on a core (bm-Cα-PNA-T7)2:dA8 triplex. Circular dichroism studies showed that assembly can be achieved by either triplex first and duplex later or vice versa. Isothermal titration calorimetry data indicated that the assembly is driven by

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数
• The synthesis of polyamide nucleic acids using a novel monomethoxytrityl protecting-group strategy
  作者：David W. Will、Gerhard Breipohl、Dietrich Langner、Jochen Knolle、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00766-2

  日期：1995.10

  The preparation of novel monomethoxytrityl (Mmt) protected monomers for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. The use of base-labile acyl-type nucleobase protecting groups and of a succinyl-linked solid-support offers a synthetic strategy similar to standard oligonucleotide synthesis conditions. This strategy has been successfully applied for the synthesis of PNAs of mixed base

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。
• PNA-Directed Triple-Helix Formation by<i>N</i> ⁷-Xanthine
  作者：Robert H. Hudson、Mykhaylo Goncharenko、Andrew P. Wallman、Filip Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-2005-868503

  日期：——

  We report the first example of alkylation of underivatized xanthine with chloroacetic acid to yield a separable mixture of N 7- and N 9-(methylenecarboxyl)xanthine and its conversion to a peptide nucleic acid monomer compatible with Fmoc-based oligomerization chemistry. Additionally, we have simultaneously prepared the N 7 - and N 9-PNA monomers of guanine by alkylation of 2-N-isobutyrylguanine which were subsequently separated. Molecular modeling of the nucleobase base triplets indicates that N 7-xanthine and N 7-guanine form isomorphous triplets with adenine and guanine, respectively. We also show that polyamides containing N 7-xanthine are compatible with triple-helix formation.

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。
• Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06075143A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  There are described N-ethylglycine derivatives of the formula I ##STR1## in which PG is a urethane-type or trityl-type amino protective group which is labile to weak acids, X is NH, O or S, Y is CH.sub.2, NH or O, and B' are bases customary in nucleotide chemistry, the exocyclic amino or hydroxyl groups of which being protected by suitable, known protective groups, or are base substitute compounds, and their salts with tert-organic bases, as well as a process for their preparation. The N-ethylglycine derivatives of the formula I are used in the preparation of PNA and PNA/DNA hybrids.

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。
• Synthesis and structural characterization of monomeric and dimeric peptide nucleic acids prepared by using microwave-promoted multicomponent reactions
  作者：Reuben Ovadia、Aurélien Lebrun、Ivan Barvik、Jean-Jacques Vasseur、Carine Baraguey、Karine Alvarez

  DOI：10.1039/c5ob01604e

  日期：——

  A solution phase synthesis of peptide nucleic acid monomers and dimers was developed by using microwave-promoted Ugi multicomponent reactions.

  通过使用微波促进的Ugi多组分反应，开发了肽核酸单体和二聚体的溶液相合成方法。