N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 | 21047-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺
• 中文别名: N2-异丁酰鸟嘌呤
• 英文名称: 2-N-isobutyrylguanine
• 英文别名: N²-isobutyrylguanine；2-methyl-N-(6-oxo-1,9-dihydropurin-2-yl)propanamide；N-isobutyrylguanine；N-(6-Oxo-6,7-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide；2-methyl-N-(6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)propanamide
• CAS: 21047-89-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: CFIBTBBTJWHPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Separation of N-7/N-9 Guanine Nucleosides

  摘要：

  Vorbruggen coupling of trimethylsilylated 2-N-isobutanoylguanine with peracetylated pentofuranose derivatives generally gives inseparable N-7/N-9 glycosyl mixtures We have shown that the two isomers can be separated biocatalytically by Novozyme-435-mediated selective deacetylation of the 5'-O-acetyl group of peracetylated N-9 guanine nucleosides

  DOI：

  10.1021/jo101565e
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 异丁酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k
• 作为试剂：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N²-isobutyryl-9-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-lyxopyranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  吡喃戊糖寡核苷酸系统，通讯编号 10，α-L-Lyxopyranosyl-(4'→2')-寡核苷酸系统

  摘要：

  为了确定 RNA 的吡喃糖基异构体作为信息 Watson-Crick 碱基配对系统的显着化学性质是否是源自 RNA 结构单元 D-核糖的戊吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸异构体所独有的，研究对衍生自 D-核糖、L-来苏糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖的整个非对映异构吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸系统家族进行了研究。这些扩展研究的结果是明确的：不仅吡喃糖基-RNA，而且戊基吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸家族的所有成员都是高效的 Watson-Crick 碱基配对系统。它们的合成和配对特性将在本期刊的一系列出版物中进行描述。本论文描述了α-L-lyxopyranosyl-(4'2')-系统。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1778::aid-hlca1778>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis of Ribo‐Azanucleosides by Anodic Oxidation: Reactivity Control of Intermediate for Efficient Access to Pharmacophores
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takao Shoji、Mizuki Tsutsui、Naoki Shida、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/chem.201804285

  日期：2018.12.5

  2′‐substituent has a significant effect on the reactivity of prolinol derivative, and suitable carboxylic acid additives can control the reactivity of the intermediate species, an iminium cation equivalent. Finally, this method was demonstrated to be applicable for the synthesis of β‐anomers of ribo‐azanucleosides with all four nucleobases in a stereoselective manner.

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，
• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。
• [EN] MORPHOLINO MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS PAR MORPHOLINO
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018165564A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention provides morpholino modified oligomeric compounds having at least one monomer subunit having Formula III, compounds having Formula I useful for making certain of the morpholino modified oligomeric compounds and methods of using the oligomeric compounds. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein provide for an improved toxicity profile. Certain such oligomeric compounds are useful for hybridizing to a complementary nucleic acid, including but not limited, to nucleic acids in a cell. In certain embodiments, hybridization results in modulation of the amount of activity or expression of the target nucleic acid in a cell.

  本发明提供了具有至少一个具有第III式的单体亚单位的形磷酸酯修饰寡聚合物化合物，具有用于制备某些形磷酸酯修饰寡聚合物化合物的第I式化合物以及使用寡聚合物化合物的方法。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物化合物具有改进的毒性概况。某些这样的寡聚合物化合物适用于与细胞中的互补核酸杂交，包括但不限于核酸。在某些实施例中，杂交导致细胞中目标核酸的活性或表达量的调节。