Apoaromadendron | 99147-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Apoaromadendron
• 英文别名: apoaromadendrone；(1aR,4aR,7R,7aS,7bS)-1,1,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-one
• CAS: 99147-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YGUOKAXDKNRZMO-IFHCSVGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Apoaromadendron 在 臭氧 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 桉油烯醇
  参考文献：
  名称：

  First preparation of (+)-spathulenol. Regio- and stereoselective oxidation of (+)-aromadendrene with ozone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94792-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-蓝桉醇 在 吡啶 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Apoaromadendron
  参考文献：
  名称：

  Graham,B.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 372 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Allyl‐Palladium‐Catalyzed Ketone Dehydrogenation Enables Telescoping with Enone α,β‐Vicinal Difunctionalization
  作者：Yifeng Chen、David Huang、Yizhou Zhao、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201704874

  日期：2017.7.3

  The telescoping of allyl‐palladium catalyzed ketone dehydrogenation with organocuprate conjugate addition chemistry allows for the introduction of aryl, heteroaryl, vinyl, acyl, methyl, and other functionalized alkyl groups chemoselectively to a wide variety of unactivated ketone compounds via their enone counterparts. The compatibility of the dehydrogenation conditions additionally allows for efficient

  烯丙基钯催化的酮脱氢与有机铜酸酯共轭加成化学的伸缩作用使芳基，杂芳基，乙烯基，酰基，甲基和其他官能化烷基可通过其对映异构体化学选择性地引入到各种未活化的酮化合物中。脱氢条件的相容性还允许中间烯醇与各种亲电试剂的有效捕集。通过与几个先前报告的多步骤序列进行比较，证明了该方法的实用性。
• Convenient synthesis of deuterium labelled sesquiterpenes
  作者：Nina Duhamel、Damian Martin、Roberto Larcher、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.079

  日期：2016.10

  Despite their apparent importance, the limited number of commercial standards has hindered their study and precise quantification. Herein, we report the syntheses of fourteen labelled sesquiterpenes with a high level of deuterium incorporation (>95%) for applications in MS-based studies.

  倍半萜是一类重要的分子，其作用范围从授粉和信号传导到防御机制。尽管它们具有明显的重要性，但是数量有限的商业标准却阻碍了它们的研究和精确定量。在本文中，我们报告了14种标记的倍半萜的合成，这些氘具有较高的氘掺入水平（> 95％），可用于基于MS的研究。
• Preparation of an Eight-Membered Sesquiterpene Lactone Resulting from Sequential Gif System GoAggIII and MCPBA Oxidation of ( )-10β,14-Dihydroxy-allo-aromadendrane
  作者：M. De Bodas、M. Marques、A. Beatriz、D. De Lima

  DOI：10.3390/10081010

  日期：——

  Studies aimed at a comparison of chemical, biomimetic (Gif system GoAggIII)and enzymatic (CHMO) transformations of natural ( )-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane have led to preparation of an eight-member sesquiterpene lactone.

  旨在比较天然 ( )-10β,14-二羟基-异位-芳香树的化学、仿生（Gif 系统 GoAggIII）和酶促 (CHMO) 转化的研究已制备出八元倍半萜内酯。