4-庚基苯胺 | 37529-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-庚基苯胺
• 中文别名: 4-正庚基苯胺
• 英文名称: 4-heptylaniline
• 英文别名: 4-n-heptylaniline
• CAS: 37529-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD00007928
• 分子量: 191.316
• InChiKey: BNEWZYZRLNNWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  159 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.91 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-庚基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H21N
分子式
: 191.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Heptylaniline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 37529-27-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 储存于氩气中
对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
159 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.91 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-庚基苯胺是一种有机中间体，可以通过以下两种方法制备：

• 第一种方法是经过三步反应从对硝基苯酚制得。
• 第二种方法则是通过两步反应从对硝基碘苯制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚基苯胺 生成 p-n-heptylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  235.烷基苯胺的重排。第八部分 大型团体的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001119
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-庚基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• Incorporation of a Biguanide Scaffold Enhances Drug Uptake by Organic Cation Transporters 1 and 2
  作者：Obinna N. Obianom、Ana L. Coutinho、Wei Yang、Hong Yang、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00285

  日期：2017.8.7

  Membrane transporters play a significant role in the transport of many endogenous and exogenous compounds. The knowledge of transporter substrate requirements has allowed further development of drugs that utilize them to ensure tissue permeation. In this study, we demonstrate that inclusion of a biguanide functionality can potentiate uptake by the organic cation transporters 1 and 2 (OCT1 and OCT2)

  膜转运蛋白在许多内源性和外源性化合物的转运中起着重要作用。转运蛋白底物要求的知识允许进一步开发利用它们来确保组织渗透的药物。在这项研究中，我们证明了包含双胍类功能可以增强有机阳离子转运蛋白1和2（OCT1和OCT2）的吸收。我们合成了18对结构上不同的化合物，每对均由母体氨基化合物及其双胍类似物组成；然后评估它们在过量表达人OCT1或OCT2的HEK293细胞中的细胞摄取。我们的结果表明，对于大多数化合物，双胍的添加显着改善了OCT1和OCT2介导的转运。双胍类也抑制了两种转运蛋白的原型底物的摄取，+）和二甲双胍。我们发现分子量，分子体积，Log D（pH 7.4）和可及表面积是OCT2底物的重要决定因素，但这些参数都不是OCT1的重要因素。更重要的是，两种细胞系中被测试的双胍类药物对MPP +摄取的抑制作用与二甲双胍的摄取抑制作用呈线性相关。两者合计，我们得出的结论是，在OCT1和OCT
• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• Design, Synthesis, and Multivariate Quantitative Structure−Activity Relationship of SalicylanilidesPotent Inhibitors of Type III Secretion in <i>Yersinia</i>
  作者：Markus K. Dahlgren、Anna M. Kauppi、Ing-Marie Olsson、Anna Linusson、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm070741b

  日期：2007.11.1

  possible structural variation. A basic structure-activity relationship was established and then used to cherry-pick compounds from a principal component analysis score plot of salicylanilides to generate a second set. A third set with increased likelihood of biological activity was designed using D-optimal onion design. A quantitative structure-activity relationship model using hierarchical partial least-square

  选择，合成和在三个循环中生物学评估水杨酰苯胺N-（4-氯苯基）-2-乙酰氧基-3,5-二碘联苯甲酰胺1a的类似物，后者是耶尔森氏菌III型分泌（T3S）的抑制剂。首先，合成一组在水杨酸环部分具有变化的类似物以探测可能的结构变化。建立了基本的结构-活性关系，然后将其用于从水杨酰苯胺的主成分分析得分图中挑选出化合物，以生成第二组。使用D-最佳洋葱设计设计了第三组具有增加的生物活性的生物活性。使用与T3S抑制百分比相关的构件的PLS评分矢量，计算了使用层次化部分最小二乘回归到潜在结构（Hi-PLS）的定量构效关系模型。使用与Hi-PLS模型相同的描述符集导出PLS判别分析（PLS-DA）模型。两种模型均通过外部测试仪进行了验证。
• N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides — New Antimycobacterial Active Molecules
  作者：Zuzana Rychtarčíková、Martin Krátký、Martin Gazvoda、Markéta Komlóová、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/molecules19043851

  日期：——

  This report presents a new modification of the isoniazid (INH) structure linked with different anilines via a carbonyl group obtained by two synthetic procedures and with N-substituted 5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-amines prepared by their cyclisation. All synthesised derivatives were characterised by IR, NMR, MS and elemental analyses and were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80 and one clinical isolated strain of M. kansasii 6509/96. 2-Isonicotinoyl-N-(4-octylphenyl)hydrazinecarboxamide displayed an in vitro efficacy comparable to that of INH for M. tuberculosis with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1–2 μM. Among the halogenated derivatives, the best anti-tuberculosis activity was found for 2-isonicotinoyl-N-(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazinecarboxamide (MIC = 4 μM). In silico modelling on the enoyl-acyl carrier protein reductase InhA confirmed that longer alkyl substituents are advantageous for the interactions and affinity to InhA. Most of the hydrazinecarboxamides, especially those derived from 4-alkylanilines, exhibited significant activity against INH-resistant nontuberculous mycobacteria.

  本报告介绍了一种新的异烟肼（INH）结构修饰，通过两种合成方法获得的羰基与不同的苯胺连接，并制备了通过它们的环化合成的N-取代的5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺。所有合成的衍生物均通过IR、NMR、MS和元素分析进行了表征，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv、鸟分枝杆菌330/88、堪萨斯分枝杆菌235/80和一种临床分离的堪萨斯分枝杆菌6509/96的抗分枝杆菌活性。2-异烟酰基-N-(4-辛基苯基)酰肼羰酰胺在体外对结核分枝杆菌的疗效与INH相当，最低抑制浓度（MICs）为1-2 μM。在卤代衍生物中，2-异烟酰基-N-(2,4,6-三氯苯基)酰肼羰酰胺显示出最佳的抗结核活性（MIC = 4 μM）。对烯酰基酰基载体蛋白还原酶InhA的计算机模拟证实，较长的烷基取代基有利于与InhA的相互作用和亲和力。大多数酰肼羰酰胺，特别是那些源自4-烷基苯胺的衍生物，对耐INH的非结核分枝杆菌显示出显著的活性。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

表征谱图