3,3’,5,5’-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚 | 85954-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’,5,5’-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚
• 中文别名: 3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚；3,3'-,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚；3,3',5,5'-四甲基联苯二酚二缩水甘油醚
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl diglycidyl ether
• 英文别名: 4,4'-Bis(2,3-epoxypropoxy)-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl；2-[[4-[3,5-dimethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-2,6-dimethylphenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 85954-11-6；89118-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: HRSLYNJTMYIRHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105°C
• 沸点：
  473°C
• 密度：
  1.149
• 闪点：
  132°C
• 溶解度：
  可溶于苯（轻微、超声处理）、氯仿（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S37
• 危险类别码：
  R68

制备方法与用途

概述

电子材料是微电子工业发展的基石，作为生产集成电路的主要结构材料——环氧塑封料正随着芯片技术的进步而迅速发展。塑封料技术的进展将极大促进微电子工业的发展。联苯型环氧树脂中的3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚因其低粘性、良好的粘结性和溶解性以及高的韧性，有望广泛应用于高填充技术的环氧塑封料。

应用

3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚是一种淡黄色晶体，在常温下为固态，易成粉。其熔点以上变为熔融态时粘度极低。该物质具有低熔融粘度、低湿性、高附着性的特点，能够大量填入球形二氧化硅填料粉末，从而降低热膨胀系数。

制备

传统制备3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚的方法主要是采用NaOH一步法制备。但为了获得接近理论值的环氧当量产物，需要严格控制NaOH的加入方式，并且反应后的处理过程较为繁琐。

具体步骤如下：取异丙醇10 mL、环氧氯丙烷110 g、3,3'5,5'-四甲基-4,4’-联苯二酚14.52 g及四丁基溴化铵0.15 g，在90 ℃下通氮气搅拌反应10小时。随后，滴加含8 g氢氧化钠浓度为30%的溶液，并同时减压蒸除过量环氧氯丙烷。滴加完毕后继续搅拌反应30分钟，然后用冷水冲洗两次并抽滤。最后，在甲醇/丙酮(2∶1体积比)混合溶液中重结晶两次，经活性炭褪色处理后，在70 ℃真空条件下烘干。最终得到淡黄色的3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚24.84 g，产率为86%，环氧当量为189 g/mol，熔点为104-106℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 以36%的产率得到3-[[3,3',5,5'-tetramethyl-4'-(2-oxylanylmethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy]-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND AND CATALYST COMPOSITION FOR EPOXIDATION REACTION

  摘要：

  一种生产环氧化合物的方法，包括在钨化合物和钼化合物中的至少一种存在下，将过氧化氢与具有碳-碳双键的化合物反应；以及包含20个或更多碳原子以及一个或多个可转化为含有活性氢功能基团或其盐的取代基的季铵盐。

  公开号：

  US20150018515A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3′,5,5'-tetramethyl-4,4′-bis(2-propen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 磷酸 、 N-methyl-N,N,N-tri-[2-(pentylcarbonyloxy)ethyl]ammonium hydrogen sulfate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,3’,5,5’-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND AND CATALYST COMPOSITION FOR EPOXIDATION REACTION

  摘要：

  一种生产环氧化合物的方法，包括在钨化合物和钼化合物中的至少一种存在下，将过氧化氢与具有碳-碳双键的化合物反应；以及包含20个或更多碳原子以及一个或多个可转化为含有活性氢功能基团或其盐的取代基的季铵盐。

  公开号：

  US20150018515A1

文献信息

• 歯科用硬化性組成物
  申请人：株式会社トクヤマデンタル

  公开号：JP2018145097A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】適度な低粘度性を有し、硬化体を長期間水中浸漬しても強度低下が少ない歯科用硬化性組成物の提供。【解決手段】式（１）で示される重合性単量体を含む歯科用硬化性組成物。【選択図】なし

  【课题】提供一种适度低粘度的牙科用硬化性组合物，即使长期浸泡在水中，硬化体的强度降低也较少。 【解决手段】包含式（1）所示的可聚合单体的牙科用硬化性组合物。 【选择图】无
• THERMOSETTING ALKOXYSILYL COMPOUND HAVING TWO OR MORE ALKOXYSILYL GROUPS, COMPOSITION AND CURED PRODUCT COMPRISING SAME, USE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING ALKOXYSILYL COMPOUND
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180155370A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to: a thermosetting alkoxysilyl compound (hereinafter, referred to as “alkoxysilyl compound”)having two or more alkoxysilyl groups showing excellent heat-resistance characteristics in a composite; a composition and a cured product comprising the same; a use thereof; and a method for preparing an alkoxysilyl compound. The composition of an alkoxysilyl compound, comprising a novel alkoxysilyl compound according to the present invention shows, in a composite, improved heat-resistance characteristics, i.e., an effect of decreasing the CTE of the composition of an alkoxysilyl compound and not showing a glass transition temperature (hereinafter, referred to as “Tg-less”). Further, the cured product comprising an alkoxysilyl compound according to the present invention shows excellent flame retardant properties due to the alkoxysilyl groups.

  本发明涉及一种热固性烷氧基硅基化合物（以下简称“烷氧基硅基化合物”），其具有两个或两个以上的烷氧基硅基团，在复合材料中表现出优异的耐热特性；包括该烷氧基硅基化合物的组合物和固化产物；其用途；以及制备烷氧基硅基化合物的方法。根据本发明的一种烷氧基硅基化合物的组合物显示出改善的耐热特性，即降低烷氧基硅基化合物组合物的CTE并且不显示玻璃转变温度（以下简称“Tg-less”）的效果。此外，根据本发明的一种烷氧基硅基化合物的固化产物由于烷氧基硅基团表现出优异的阻燃性能。
• EPOXY COMPOUND HAVING ALKOXYSILYL GROUP, METHOD OF PREPARING THE SAME, COMPOSITION AND CURED PRODUCT COMPRISING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20140179836A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed are an epoxy compound having an alkoxysilyl group, a composite of which exhibits good heat resistant properties and/or a cured product of which exhibits good flame retardant properties, a method of preparing the same, a composition comprising the same, and a cured product and a use of the composition. An alkoxysilylated epoxy compound comprising at least one of Chemical Formula S1 substituent and at least two epoxy groups in a core, a method of preparing the epoxy compound by an allylation, a claisen rearrangement, an epoxidation and an alkoxysilylation, an epoxy composition comprising the epoxy compound, and a cured product and a use of the composition are provided. The composite of the disclosed exhibits improved chemical bonding, good heat resistant properties, a low CTE, a high glass transition temperature or Tg-less The cured product of the composition exhibits good flame retardant properties.

  揭示了一种具有烷氧基硅基团的环氧化合物，其复合材料具有良好的耐热性能和/或其固化产物具有良好的阻燃性能，以及其制备方法，包括该化合物的组合物，固化产物和组合物的用途。所述的烷氧基硅化环氧化合物包括至少一种化学式S1取代基和至少两个环氧基团在核心中，通过烯丙基化、克莱森重排、环氧化和烷氧基硅化制备环氧化合物的方法，包括该环氧化合物的环氧组合物，固化产物和组合物的用途。所述的复合材料具有改善的化学键合、良好的耐热性能、低CTE、高玻璃转变温度或Tg-less。该组合物的固化产物具有良好的阻燃性能。
• Synthesis of [14C]-labelled glycidyl and glycerol ethers of aliphatic and aromatic alcohols
  作者：P. A. van Elburg、O. A. Ormskerk、K. P. de Kloe、P. J. Boogaard

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<147::aid-jlcr301>3.0.co;2-h

  日期：2000.2

  The synthesis of [14C]-labelled glycidyl ethers and the corresponding glycerol ethers is described for the monofunctional compounds 1-dodecanol and ortho-cresol and the bifunctional compounds 4,4′-dihydroxy-3,3′,5,5′-tetramethyl biphenyl and 1,6-hexanediol. The synthesis is based on reaction between the alcohol and [U-14C]-epi-chlorohydrin (1). The aromatic compounds have been converted to the corresponding

  [14C]-标记的缩水甘油醚和相应的甘油醚的合成描述了单官能化合物 1-十二醇和邻甲酚和双官能化合物 4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲基联苯和 1,6-己二醇。该合成基于醇与 [U-14C]-表氯醇 (1) 之间的反应。使用氢氧化钠将芳香族化合物转化为相应的缩水甘油醚，使用氯化锡 (IV) 作为催化剂将脂肪族化合物转化为相应的缩水甘油醚。因此，放射性标记的缩水甘油醚的产率在 50-80% 之间，化学纯度 >92%，放射化学纯度 >95%。缩水甘油醚的比活性对于单官能化合物约为 0·2 mCi/mmol，对于双官能化合物约为 0·4 mCi/mmol。
• COMPOSITION AND CURED ARTICLE COMPRISING INORGANIC PARTICLES AND EPOXY COMPOUND HAVING ALKOXYSILYL GROUP, USE FOR SAME, AND PRODUCTION METHOD FOR EPOXY COMPOUND HAVING ALKOXYSILYL GROUP
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20150148452A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There is provided a composition including an alkoxysilylated epoxy compound, a composition of which exhibits good heat resistance properties, low CTE and high glass transition temperature or Tg-less and not requiring a separate coupling agent, and inorganic particles, a cured product formed of the composition, and a use of the cured product. An epoxy composition including an alkoxysilylated epoxy compound and inorganic particles, an epoxy composition including an epoxy compound, inorganic particles and a curing agent, a cured product of the composition, and a use of the composition are provided. Since chemical bonds may be formed between the alkoxysilyl group and the inorganic particles and between the alkoxysilyl groups, a composition of the composition including the alkoxysilylated epoxy compound and the inorganic particles exhibits improved heat resistance properties, decreased CTE, and increased glass transition temperature or Tg less.

  提供一种包括烷氧硅基化环氧化合物的组合物，该组合物的性质具有良好的耐热性能，低CTE和高玻璃转变温度或Tg-无需单独的偶联剂，并且包括无机颗粒，所述组合物形成的固化产物，以及所述固化产物的用途。提供一种包括烷氧硅基化环氧化合物和无机颗粒的环氧组合物，一种包括环氧化合物、无机颗粒和固化剂的环氧组合物，所述组合物的固化产物，以及所述组合物的用途。由于烷氧硅基团与无机颗粒之间以及烷氧硅基团之间可能形成化学键，因此包括烷氧硅基化环氧化合物和无机颗粒的组合物具有改善的耐热性能、降低的CTE和增加的玻璃转变温度或Tg less。