3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 | 6390-69-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚
• 中文别名: 3,3,5,5-四-叔丁基-[1,1-联苯]-2,2-二醇；3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯；3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-(1,1'-biphenyl)-2,2'-diol；3,3',5,5'-Tetra-tert-butylbiphenyl-2,2'-diol；2,4-ditert-butyl-6-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 6390-69-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: GDGDLBOVIAWEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195℃
• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981
• 最大波长(λmax)：
  283nm(lit.)
• LogP：
  10.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R53
• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 储存条件：
  室温

SDS

3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
慢性水生毒性 第4级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
可能对水生生物造成长期有害影响
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6390-69-8
俗名： 3,3',5,5'-Tetra-tert-butylbiphenyl-2,2'-diol
分子式： C28H42O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
200°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
微溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-二羟基联苯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚是一种酚类化合物，可用于制作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite
  参考文献：
  名称：

  铑催化的基于乳糖的亚磷酰胺配体的油酸甲酯的非异构化加氢甲酰化反应

  摘要：

  本文研究了铑与新的单齿亚磷酰胺配体1a – d的铑催化的油酸甲酯（MO）的加氢甲酰化反应。所述配体的特征在于不同大小的内酰胺环（四至七元环）。在温和条件下（合成气体压力：30 bar，80°C），基于对氮杂环丁酮亚磷酰胺1a的铑催化剂在6 h内即可完全转化，并主要生成99％和99％化学选择性的9-和10-甲酰硬脂酸甲酯（MFS）。 。在水解试验中，亚磷酰胺1a也是最稳定的。密度泛函理论计算也进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/cs500274n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚钠 在 氧气 作用下， 生成 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚
  参考文献：
  名称：

  酚类的氧化：二。过氧自由基氧化 2,4-二叔丁苯

  摘要：

  已经鉴定了 2,4-二-叔丁基苯酚与叔丁基过氧自由基氧化的 10 种产物。根据产生它们或形成它们的前体的自由基 - 自由基偶联反应的类型，它们可以细分为三组：（i）苯氧基 - 过氧偶联，（ii）6位苯氧基 - 苯氧基偶联，和（iii）苯氧基-苯氧基通过一个自由基的氧原子和第二个自由基的6位偶联。由其他苯氧基-苯氧基偶联反应产生的产物无疑是少量形成的。

  DOI：

  10.1139/v66-039
• 作为试剂：
  描述：

  L-薄荷醇 、 长叶薄荷酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 作用下， 反应 18.0h， 生成 (-)-薄荷酮 、 (+)-异薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-phenol catalysts and method of preparing menthone from isopulegol

  摘要：

  本发明涉及一种催化剂，其可通过在原位接触钌前体和酚衍生物而获得。此外，本发明涉及将所述催化剂用于转移氢化反应。具体地，本发明涉及一种从异薄荷醇制备薄荷酮的方法。

  公开号：

  US09790157B2

文献信息

• 对苯二甲醇衍生的双齿亚磷酸酯配体的合成 方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108997431B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种对苯二甲醇衍生的双齿亚磷酸酯配体的合成方法及其应用，所述配体的结构式如下：其中，R=H或 t‑Bu。所述配体为白色固体，结构稳定，合成简便，产率高易大量制备；氮气气氛下，本发明所述配体与钯盐在有机溶剂中反应得到配体/钯催化剂，催化Suzuki‑Miyaura反应，反应转化率高，底物普适性强。
• Oxydation selective en para des phenols par un complexe cuivrique oxydant
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94154-6

  日期：1983.1

  Oxidation of phenols by molecular oxygen in the presence of the μ-oxo cupric catalyst Cu4Cl4O2 (CH3-CN)3 (A), can be selectively directed to give either oxidative coupling or para-hydroxylation (p-quinols or p-quinones) products by the choice of the (A)/(phenol) ratio. The mechanism is discussed and a -OH ligand transfer from CuII to the phenolic para position is proposed.

  在μ-氧代铜催化剂Cu 4 Cl 4 O 2（CH 3 -CN）3（A）存在下，分子氧可以氧化酚，从而选择性地进行氧化偶联或对羟基化反应（对-喹啉（对苯二酚或对苯二酚）产品，可以选择（A）/（苯酚）比率。讨论了该机理，并提出了-OH配体从Cu II转移到酚对位的方法。
• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Synthesis and Oxidizing Ability of <i>p</i>-Chloranil Dimer
  作者：Naoto Hayashi、Hiroyuki Nakagawa、Yuko Sugiyama、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.121244

  日期：2013.4.5

  A p-chloranil dimer (pCh2) has been synthesized. The first reduction potential of pCh2 shifted to a more positive value than that observed for the p-chloranil monomer (pCh1) and was more negative than that for 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ). As expected, pCh2 oxidized 9,10-dihydroanthracene and α-tetralol to give anthracene and α-tetralone, respectively, more efficiently than pCh1 did. The advantages of pCh2 were observed in oxidations of 2,4-di-tert-butylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. Although further oxidation took place in DDQ oxidations and no reaction occurred in pCh1 oxidations, initial oxidation products were solely obtained in pCh2 oxidation because of its moderate oxidizing ability.

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。
• The Oxidation of<i>p</i>-Substituted Phenols Using a<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide–Heteropolyacid System
  作者：Masao Shimizu、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Yoshihito Watanabe、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.64.2583

  日期：1991.8

  The oxidation of p-substituted phenols with t-BuOOH in the presence of heteropolyacids was carried out. 4-t-Butylperoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones were obtained in good yields by the oxidation of 2,4,6-trialkylsubstituted phenols in this oxidation system.

  在中文里，这句话可以翻译为：在杂多酸的存在下，使用叔丁基过氧化氢对对位取代的苯酚进行了氧化反应。在这种氧化体系中，通过氧化2,4,6-三烷基取代的苯酚，得到了产率良好的4-叔丁基过氧-2,5-环己二烯-1-酮。

表征谱图