3-(甲基磺酰基)苯醇 | 3463-03-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基磺酰基)苯醇
• 中文别名: 3-(甲基亚磺酰)苯酚
• 英文名称: 3-methylsulfanylphenol
• 英文别名: 3-(methylthio)phenol；3-Methylmercapto-phenol；Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfid；m-Methylmercaptophenol；3-(Methylsulfanyl)benzenol
• CAS: 3463-03-4
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: LCNLSFRRONIQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108°/2mm
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)苯醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -40.0~200.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 14.58h， 生成 2-(4-Methanesulfinyl-2-propoxy-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基咪唑并吡啶强心药的构效关系：2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的发现和正性肌力。

  摘要：

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a006
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(甲基磺酰基)苯醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Methyl Sulfoxides and Determination of the Conjugative Effect of the Methylsulfinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a059
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 3-(甲基磺酰基)苯醇 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(甲基磺酰基)苯醇
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE

  摘要：

  本文介绍了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑类化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这些化合物来治疗癌症和其他与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。

  公开号：

  US20040220248A1

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。
• Generation of Organozinc Reagents from Arylsulfonium Salts Using a Nickel Catalyst and Zinc Dust
  作者：Kodai Yamada、Tomoyuki Yanagi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03782

  日期：2020.12.18

  powder under nickel catalysis via the selective cleavage of the sp2-hybridized carbon–sulfur bond to produce salt-free arylzinc triflates under mild conditions. This zincation displays superb chemoselectivity and thus represents a protocol that is complementary or orthogonal to existing methods. The generated arylzinc reagents show both high reactivity and chemoselectivity in palladium-catalyzed and copper-mediated

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Nicotinamide derivatives useful as PDE4 inhibitors
  申请人：Mathias Paul John

  公开号：US20050020626A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention relates to nicotinamide derivatives of general formula (I): in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings defined herein, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of such derivatives.

  这项发明涉及一般式（I）的烟酰胺衍生物： 其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，并且涉及用于制备、用于制备的中间体、含有这种衍生物的组合物以及这种衍生物的用途的过程。
• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。