3-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD03412044
• 分子量: 286.715
• InChiKey: VQSVJGFIHBAURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,8,8-trimethyl-7,8,9,11-tetrahydropyrano[2,3-b]xanthene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求Diels–Alder反应与3-芳基羟基香豆素的氨基甲基衍生物

  摘要：

  在逆电子需量Diels-Alder与烯胺的反应中，研究了由6和7-羟基香豆素衍生的Mannich碱的反应性。反应显示是通过环加成机理进行的，随后是半胱氨酸的转化，导致杂环吡喃并[2,3- a ]蒽，吡喃并[2,3- b ]并蒽和吡喃并[3,2- b]的形成。 x吨。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1907-6

文献信息

• Synthesis of New Conjugates of Coumarins with Anabasine and Cytisine
  作者：S. P. Bondarenko、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-021-03268-3

  日期：2021.1

  with glycidyl ethers of 3-arylcoumarins were studied. A series of cytisine–coumarin conjugates were synthesized via regiospecific opening of the oxirane ring by cytisine. Methods for conjugating anabasine and cytisine with 3-arylcoumarins through a but-2-ynyl linker via reactions of propargyl ethers of 7-hydroxy- and 6-hydroxy-3-arylcoumarins with the alkaloids were proposed.

  研究了胞苷与3-芳基香豆素缩水甘油醚的反应。通过胞嘧啶对环氧乙烷环的区域特异性打开，合成了一系列胞嘧啶-香豆素偶联物。提出了通过 7-羟基-和 6-羟基-3-芳基香豆素的炔丙基醚与生物碱的反应，通过but-2-ynyl 接头将anabasine 和cytisine 与3-芳基香豆素缀合的方法。
• Inverse electron demand Diels–Alder reactions with aminomethyl derivatives of 3-arylhydroxycoumarins
  作者：Galyna P. Mrug、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1907-6

  日期：2016.7

  The reactivity of Mannich bases derived from 6- and 7-hydroxycoumarins was studied in inverse electron demand Diels–Alder reactions with enamines. The reactions were shown to proceed by a cycloaddition mechanism followed by transformation of hemiaminals and resulted in the formation of heterocyclic pyrano[2,3-a]xanthene, pyrano[2,3-b]xanthene, and pyrano[3,2-b]xanthene.

  在逆电子需量Diels-Alder与烯胺的反应中，研究了由6和7-羟基香豆素衍生的Mannich碱的反应性。反应显示是通过环加成机理进行的，随后是半胱氨酸的转化，导致杂环吡喃并[2,3- a ]蒽，吡喃并[2,3- b ]并蒽和吡喃并[3,2- b]的形成。 x吨。