2-(2-氯苯基)丙酸 | 2184-85-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)丙酸
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 2184-85-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: DNBIDYXUQOSGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一锅级联过程将光催化和全细胞生物催化相结合的对映体互补脱羧羟基化反应

  摘要：

  设计绿色，高效且立体选择性的催化系统以生成有价值的对映体富集的产品是绿色化学的一项长期目标。在这里，我们报告一锅级联结合光催化剂与（R）-或（S）-选择性酮还原酶的羧酸脱羧羰基化和随后的生物还原，以生成有价值的手性醇。使用这种方法，各种具有互补的（R）-或（S）-配置的制备具有良好的产率（高达93％）和优异的立体选择性（高达99％ee）。这种光化学酶促全罐法结合了光催化剂和酶催化剂的优点，在不对称脱羧羟基化反应中提供了温和，绿色，无金属和高度立体选择性的选择。

  DOI：

  10.1039/c9gc00098d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-(Halogenated Phenyl) acetamides and propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128266

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• 一种有机羧酸的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN110294659A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明揭示了一种有机羧酸的制备方法，该制备方法包括如下步骤：在反应容器中加入催化剂、烯烃、水及溶剂，通入CO并加热反应，反应完成后分离得到有机羧酸，催化剂包括过渡金属催化剂、配体以及催化助剂，所述催化助剂包括路易斯酸盐。该制备方法摒弃了现有技术中对质子酸依赖，采用路易斯酸盐作为催化助剂，从而能有效防止反应体系对于设备的腐蚀，从而降低对设备的要求；本制备方法具有优秀的底物实用性，其操作步骤简捷，反应条件温和易控，原料廉价易得，产品收率及产品纯度高，适于大规模工业化生产；可通过催化助剂来调控反应产物的正/异比，改善了传统膦配体调节反应产物正/异比的缺陷，简化了该类反应的反应进程，有利于节约成本。
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。