2-(2-氯苯基)丙二酸二甲酯 | 107855-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chlorophenyl)malonate
• 英文别名: 2-Chlorphenyl-malonsaeuredimethylester；Dimethyl (2-chlorophenyl)malonate；dimethyl 2-(2-chlorophenyl)propanedioate
• CAS: 107855-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: DFDJWGZNOOMSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到ortho-chlorophenylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  2- and 2,5-substituted phenylketoenols

  摘要：

  该发明涉及公式(I)中的新型苯基取代的环状酮烯醇，其中Het代表其中一种基团，在其中A、B、D、G、X和Z各自如描述中定义的多种过程和中间体的制备，以及它们作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  US06359151B2
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-(2-氯苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Microbial asymmetric decarboxylation of fluorine-containing arylmalonic acid derivatives
  作者：Kenji Miyamoto、Shigeo Tsuchiya、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82414-8

  日期：1992.11

  α-Methyl-α-(trifluoromethylphenyl)malonic acids have been incubated with Alcaligenesbronchisepticus to afford optically active α-arylpropionic acids. Generally, the chemical and optical yields of the reaction products were higher when the substituents on the aromatic ring were strongly electron-withdrawing. Decarboxylation of α-fluoro-α- phenylmalonic acid with the aid of the same bacterium afforded

  已经将α-甲基-α-（三氟甲基苯基）丙二酸与支气管曲霉（Alcaligenes bronchisepticus）一起温育，以提供旋光性α-芳基丙酸。通常，当芳环上的取代基强烈吸电子时，反应产物的化学和光学产率较高。在相同细菌的帮助下，α-氟代-α-苯基丙二酸的脱羧得到光学活性的α-氟代-α-苯基乙酸。
• Dimethyl arylmalonates from cerium(IV) ammonium nitrate promoted reactions of dimethyl malonate with aromatic compounds in methanol
  作者：Enrico Baciocchi、Donatella Dell'Aira、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84638-9

  日期：——

  Aromatic compounds undergo homolytic malonylation by reaction with cerium(IV) ammonium nitrate and dimethyl malonate in methanol at room temperature.

  室温下，芳族化合物与硝酸铈（IV）铵和丙二酸二甲酯在甲醇中反应，进行均相丙二酰化反应。
• Triazolopyrimidines
  申请人：Boie Christiane

  公开号：US20050222173A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel triazolopyrimidines of the formula in which R 1 represents amino, represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, N-cycloalkyl-N-alkylamino, alkylideneamino or heterocyclyl, and R 2 represents hydrogen or represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring, R 3 represents aryl which is optionally mono- to tetrasubstituted, R 4 represents halogen, cyano or represents in each case optionally substituted alkoxy or dialkylamino and X represents halogen, a process for preparing these novel substances and their use for controlling unwanted microorganisms. Novel intermediates of the formulae and processes for their preparation.

  新颖的三唑并嘧啶，其式如下 其中 R 1 代表氨基，在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、环烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、N-环烷基-N-烷基氨基、亚烷基氨基或杂环基，以及 R 2 代表氢，或在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，或 R 1 和 R 2 与它们所连接的氮原子一起形成一个任选取代的杂环、 R 3 代表任选单取代至四取代的芳基、 R 4 代表卤素、氰基或在每种情况下代表任选取代的烷氧基或二烷基氨基，X 代表卤素。 式的新型中间体 及其制备工艺。
• Anti-mycobacterial 4-hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones
  作者：G Dannhardt、W Meindl、BD Schober、T Kappe

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90194-r

  日期：1991.9

  4-Hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones with different substituents either at N-1 or in the phenyl group were synthesized by reaction of ethyl-beta-aminocrotonates with dialkyl malonates or 'magic malonates' (2,4,6-trichlorophenyl malonates). The evaluation of these compounds on Mycobacterium tuberculosis H37Ra, Escherichia coli B and Staphylococcus aureus ATCC 25923 showed significant inhibitory effects on M tuberculosis (5g and 5s, MIC = 8-mu-g/ml). A structure-activity relationship is discussed.