邻氯苯乙酸乙酯 | 40061-54-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氯苯乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氯苯乙酸乙酯
• 英文名称: 2-chlorophenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorophenyl)acetate；ethyl 2-chlorophenylacetate；o-chlorophenylacetic acid ethyl ester
• CAS: 40061-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD09264019
• 分子量: 198.649
• InChiKey: MUANZYIPCHDGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 1.3-1.5 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氯苯乙酸	2'-chloro-benzeneacetic acid	2444-36-2	C8H7ClO2	170.595
  苯乙酸乙酯	Ethyl 2-phenylethanoate	101-97-3	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氯苯乙酸	2'-chloro-benzeneacetic acid	2444-36-2	C8H7ClO2	170.595
  ——	Ethyl 2-(2-chlorophenyl)propanoate	1379313-44-6	C11H13ClO2	212.676
  ——	Ethyl 2-(2-chlorophenyl)acrylate	1629188-65-3	C11H11ClO2	210.66
  ——	ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate	13511-30-3	C10H11ClO3	214.649
  ——	ethyl α-bromo-2-chlorophenylacetate	2856-79-3	C10H10BrClO2	277.545
  2-(2-氯苯基)丙酸	2-(2-chlorophenyl)propanoic acid	2184-85-2	C9H9ClO2	184.622
  2-氯苯乙醇	2-(2-chlorophenyl)-1-ethanol	19819-95-5	C8H9ClO	156.612
  ——	2-(2-chlorophenyl)malonic acid diethyl ester	92021-48-2	C13H15ClO4	270.713
  ——	2-(2-chlorophenyl)acrylic acid	——	C9H7ClO2	182.606
  ——	diethyl 2-(2-chlorophenyl)hexanedioate	1392108-43-8	C16H21ClO4	312.793

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氯苯乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二氢-D-果糖中螺-恶二唑衍生物的不对称合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过立体选择性的两步反应序列，由1,4：3,6-二脱水D-果糖和酰肼合成了一系列螺-恶二唑。通过光谱分析建立了新合成化合物的结构。化合物2a的绝对构型通过单晶X射线分析进一步证实。筛选了所有合成的化合物的体外抗肿瘤活性，表明这些化合物对A549，MGC-803肿瘤细胞的抑制活性较弱。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700058
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium persulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到邻氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176

文献信息

• Discovery of novel akt1 inhibitor induces autophagy associated death in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Meng Yu、Minghui Zeng、Zhaoping Pan、Fengbo Wu、Li Guo、Gu He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112076

  日期：2020.3

  derivatives were designed, synthesized and evaluated as novel AKT1 inhibitors. In vitro antitumor assay results showed that compounds 9d-g and 9i potently suppressed the enzymatic activities of AKT1 and potently inhibited the proliferation of HepG2, Hep3B, Huh-7 and SMMC-7721 cancer cell lines. Among these derivatives, the compound 9f demonstrated the best inhibitory activities on AKT1 (IC50 = 0.034 μM)

  在这项研究中，设计，合成和评估了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为新型AKT1抑制剂进行了评估。体外抗肿瘤测定结果表明，化合物9d-g和9i有效抑制AKT1的酶活性，并有效抑制HepG2，Hep3B，Huh-7和SMMC-7721癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，化合物9f对AKT1（IC50 = 0.034μM）和Huh-7细胞（IC50 = 0.076μM）表现出最佳的抑制活性。一组生物学实验表明，化合物9f通过Akt / mTOR信号通路介导的自噬机制抑制了Huh-7的细胞增殖。此外，在皮下Huh-7异种移植模型中验证了9f的抗肿瘤能力。一起，
• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。