3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 314243-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-7-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 314243-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD01916953
• 分子量: 286.715
• InChiKey: DNPNJSGZMIGJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5S)-3-(2-((3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Developing antineoplastic agents that target peroxisomal enzymes: cytisine-linked isoflavonoids as inhibitors of hydroxysteroid 17-beta-dehydrogenase-4 (HSD17B4)

  摘要：

  细胞嘧啶素连接异黄酮（CLIFs）通过靶向过氧化物酶体酶HSD17B4抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c7ob01584d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoflavone–Amino-Acid Conjugates

  摘要：

  采用活化酯法，制备了天然和合成氨基酸与7-羟基异黄酮的缀合物，其中氨基酸残基通过羟基乙酸连接子与异黄酮相连。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02821-5

文献信息

• An alternative approach to the synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one system using the cleavage of 5H,9H-pyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-b]pyridine-5,9-diones with binucleophiles
  作者：Oleg A. Lozinski、Tatyana V. Shokol、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin、Volodymir P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-018-2238-6

  日期：2018.1

  Hantzsch reaction has been successfully employed for a one-step assembling of pyranopyridine fragment to produce 5Н,9Н-pyrano[2',3':5,6]- chromeno[4,3-b]pyridine-5,9-diones which upon treatment with binucleophiles undergo chemoselective γ-pyrone ring opening with the concomitant recyclization to give five-membered cycles, providing a concise route to 6-pyrazolyl(isoxazolyl)-5H-chromeno[4,3-b]- pyridin-5-ones

  汉奇反应已经成功地用于单步骤组装吡喃并吡啶片段，以产生5 Н，9 Н吡喃并[2' ，3' ：5,6] -色烯并[4,3- b ]吡啶-5,9-用二亲核试剂处理的二酮经过化学选择性的γ-吡喃酮开环，并伴随有环化反应，形成五元环，为生成6-吡唑基（异恶唑基）-5 H -chromeno [4,3- b ]-吡啶- 5个。
• Azaheterocyclic derivatives of α-pyrono[2,3-f]isoflavones
  作者：T. V. Shokol、V. A. Turov、V. V. Semenyuchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0248-6

  日期：2006.11

  9-Azahetaryl-3-arylpyrano[2,3-f]chromen-4,8-diones were synthesized by condensation of 7-hydroxy-8-formylisoflavones with 2-azahetarylacetonitriles followed by acid hydrolysis.

  合成了9-氮杂杂环-3-芳基吡拉诺[2,3-f]色烯-4,8-二酮，方法是将7-羟基-8-甲酰基异黄酮与2-氮杂杂环乙腈缩合后进行酸性水解。
• CYTISINE-LINKED ISOFLAVONOID ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180344862A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Cytisine-linked isoflavonoids, or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for the treatment of conditions in which cells have a reliance on peroxisomal HSD17B4 to degrade very long chain fatty acids and provide necessary energy for cell proliferation, such as is seen in colorectal cancer and prostate cancer, for example.

  细胞色素素链与异黄酮相连，或其药用盐或其药用组合物，在治疗细胞依赖过氧化物酶体HSD17B4降解非常长链脂肪酸并为细胞增殖提供必要能量的情况下具有用处，例如在结肠癌和前列腺癌中观察到。
• New Aloperine–Isoflavone Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-016-1723-3

  日期：2016.7

  The reaction of aloperine with isoflavone glycidyl ethers was investigated. A series of alkaloid–isoflavonoid conjugates were synthesized via regioselective opening of the oxirane ring by aloperine.

  研究了阿洛哌啶与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过阿洛哌啶对环氧乙烷环的区域选择性打开，合成了一系列生物碱-异黄酮共轭物。
• Synthesis of 7-(N-12-Cytisinylpropoxy)Isoflavones
  作者：S. P. Bondarenko、O. G. Makarenko、V. I. Vinogradova、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-020-03222-9

  日期：2020.11

  The reactions of cytisine with isoflavone glycidyl ethers were investigated. A series of cytisine–isoflavone conjugates were regioselectively synthesized via opening the oxirane ring by cytisine.

  研究了金雀花碱与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过金雀花碱打开环氧乙烷环，区域选择性地合成了一系列金雀花碱-异黄酮缀合物。