5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 104405-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 104405-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LTVWNXUFHGJJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 C₄₈H₃₃O₄P 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与烯酮的分子内脱芳香性迈克尔加成反应

  摘要：

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03610
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20100061982A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式1中的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括含有该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Atroposelective Synthesis of Planar‐Chiral Indoles via Carbene Catalyzed Macrocyclization
  作者：Gongming Yang、Yi He、Tianyi Wang、Zhipeng Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.202316739

  日期：2024.1.15

  atroposelective synthesis of macrocyclic planar-chiral indoles via NHC-catalyzed intramolecular macrocyclization is reported. In addition, the indole-based macrocycles bearing both planar and axial chirality have also been constructed via kinetic resolution. Importantly, these obtained planar-chiral macrocycles provide additional possibilities to develop novel catalysts or ligands, as well as new reactions.

  报道了通过 NHC 催化的分子内大环化反应选择性合成大环平面手性吲哚。此外，还通过动力学拆分构建了具有平面和轴向手性的吲哚基大环化合物。重要的是，这些获得的平面手性大环化合物为开发新型催化剂或配体以及新反应提供了额外的可能性。
• Novel benzofuran-3-one indole inhibitors of PI3 kinase-α and the mammalian target of rapamycin: Hit to lead studies
  作者：Matthew G. Bursavich、Natasja Brooijmans、Lawrence Feldberg、Irwin Hollander、Stephen Kim、Sabrina Lombardi、Kaapjoo Park、Robert Mallon、Adam M. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.082

  日期：2010.4

  A series of benzofuran-3-one indole phosphatidylinositol-3-kinases (PI3K) inhibitors identified via HTS has been prepared. The optimized inhibitors possess single digit nanomolar activity against p110 alpha (PI3K-alpha), good pharmaceutical properties, selectivity versus p110 gamma (PI3K-gamma), and tunable selectivity versus the mammalian target of rapamycin ( mTOR). Modeling of compounds 9 and 32 in homology models of PI3K-alpha and mTOR supports the proposed rationale for selectivity. Compounds show activity in multiple cellular proliferation assays with signaling through the PI3K pathway confirmed via phospho-Akt inhibition in PC-3 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.