(3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde | 1449375-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 1449375-00-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₈
• 分子量: 436.502
• InChiKey: RSERAONZKMGCMJ-ZWJSTQBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl(((S)-1-((3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067