tert-butyl(((S)-1-((3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1449375-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl(((S)-1-((3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1449375-06-7
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 679.054
• InChiKey: VVUUCRDAULINBI-NZEIVSBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl(((S)-1-((3aS,4S,6S,7aS)-4-((4R,5S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067