2-(2-chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one | 1418760-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethen-yl]pyridazin-3(2h)-one；2-(2-chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3-one
• CAS: 1418760-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 290.749
• InChiKey: VJBUQJKNVVVAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-(2-chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以58%的产率得到2-{2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1yl]ethyl}-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-chloroethyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5