cladrastin | 24126-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: cladrastin
• 英文别名: 7-hydroxy-6,3',4'-trimethoxyisoflavone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 24126-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: GLSQLYMTPJESIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cladrastin 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-{[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl]oxy}-2-hydroxypropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-(N-12-Cytisinylpropoxy)Isoflavones

  摘要：

  研究了金雀花碱与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过金雀花碱打开环氧乙烷环，区域选择性地合成了一系列金雀花碱-异黄酮缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03222-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 cladrastin
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Afromosin, Cladrastin, and Their 2-Methyl Derivatives

  摘要：

  研究了天然异黄酮Afromosin和Cladrastin及其2-甲基衍生物的氨基甲基化。在Mannich反应条件下，利用二级胺的亚胺类化合物合成了几种新的7-羟基-6-甲氧基异黄酮的Mannich碱。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2440-x

文献信息

• Synthesis of Isoflavone-Anabasine Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2557-y

  日期：2018.11

  Possible Mannich aminomethylation of isoflavone chromone rings was studied using the alkaloid anabasine. Anabasine-isoflavone conjugates in which the benzopyrone core was connected to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  我们利用生物碱阿那巴新研究了异黄酮色酮环可能的曼尼希氨甲基化。研究人员合成了阿那巴新-异黄酮共轭物，其中苯并吡喃酮核心通过亚甲基连接体与阿那巴新相连。
• New Aloperine–Isoflavone Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-016-1723-3

  日期：2016.7

  The reaction of aloperine with isoflavone glycidyl ethers was investigated. A series of alkaloid–isoflavonoid conjugates were synthesized via regioselective opening of the oxirane ring by aloperine.

  研究了阿洛哌啶与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过阿洛哌啶对环氧乙烷环的区域选择性打开，合成了一系列生物碱-异黄酮共轭物。
• Flavonoids ofCaragana alaica
  作者：A. V. Butayarov、E. Kh. Batirov、M. M. Tadzhibaev、M. P. Yuldashev

  DOI：10.1007/bf02236288

  日期：1999.11

  A new isoflavonglycoside is isolated from the terrestrial part of Caragana alaica A. Pojark in addition to the known flavonoids 3-O-alpha-L-rhamnopyrano- and 3-O-beta-D-glucopyranosides of isorhamnetin, quercetin, and vistin. The structure 3'-hydroxy-6,4'-dimethoxy-7-O-beta-D-glucopyranosylisoflavone is established on the basis of chemical and spectral data.